(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1217500-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1217500-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: FLELGXWMCMEZDY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium dodecyl-sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  p -TsOH促进的的（合成ë）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，ħ ] [1,6]萘啶经由级联分子内氮杂-迈克尔加成/弗里德兰德2'-aminochalcones缩合在SDS / H 2 O系统中†

  摘要：

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra04837d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel Carboxamides Derivatives Bearing a Chalcone Scaffold as Potential SDHIs
  作者：Bo Luo、Chongchong Zhang、Suya Liang、Wei Zhou、Yihan Hu、Yulin Li、Jiayi Hu、Lailiang Qu

  DOI：10.1002/cbdv.202300958

  日期：2023.8

  In search for SDHIs fungicides, twenty-five novel carboxamides containing a chalcone scaffold were designed, synthesized, and evaluated for antifungal activities against five pathogenic fungi. The results showed that compound 5 k exhibited outstanding antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.20 μg/mL, which was much better than that of commercial SDHIs Boscalid (EC50=0.74 μg/mL)

  为了寻找 SDHI 杀菌剂，设计、合成了 25 种含有查尔酮支架的新型甲酰胺，并评估了其针对 5 种病原真菌的抗真菌活性。结果表明，化合物5k对立枯丝核菌表现出优异的抗真菌活性，EC 50值为0.20 μg/mL，明显优于市售SDHI啶酰菌胺（EC 50 =0.74 μg/mL）。此外，化合物5 k对S. sclerotiorum、B. cinerea和A. alternator也表现出良好的抗真菌活性（IC 50 =2.53–4.06 μg/mL），表明5 k具有广谱抗真菌活性。另外，体内抗真菌活性结果表明，5 k能显着抑制水稻叶片中立枯丝核菌的生长，在100 μg/mL浓度下具有良好的保护效果（57.78 %）和治疗效果（58.45 %），两者均较佳。优于啶酰菌胺，表明其应用前景良好。此外，SEM分析表明，化合物5k可以显着破坏茄病菌菌丝的典型结构和形态。进一步的 SDH 酶抑制实验和分子对接研究表明，先导化合物5
• Alternative and efficient one-pot three-component synthesis of substituted 2-aryl-4-styrylquinazolines/4-styrylquinazolines from synthetically available 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones: characterization and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Diego Fernando Rodríguez、Kelly Johanna Lipez、Elena Stashenko、Iván Díaz、Justo Cobo、Alirio Palma

  DOI：10.1039/d4ra03702b

  日期：——

  three-component synthesis approach to develop a new series of (E)-2-aryl-4-styrylquinazolines and (E)-4-styrylquinazolines is described. According to this approach, the target compounds were synthesized straightforward in high yields and in short reaction times from substituted 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones via its well-Cu(OAc)2-mediated cyclocondensation reactions with aromatic aldehydes or its well-catalyst-free

  在本研究中，描述了一种替代且有效的一锅三组分合成方法，用于开发一系列新的 ( E )-2-芳基-4-苯乙烯基喹唑啉和 ( E )-4-苯乙烯基喹唑啉。根据这种方法，由取代的 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-en-1-酮通过其良好的 Cu(OAc) 2 - 直接以高收率和短反应时间合成目标化合物。在有氧条件下与芳香醛介导的环缩合反应或其与三甲氧基甲烷（原甲酸三甲酯）和乙酸铵的无催化剂环缩合反应。这是一种操作简单、有价值且直接的方法，可以从廉价且可合成的起始材料合成在 C4 位含有苯乙烯基骨架的 2-芳基-和非 C2-取代的喹唑啉。所有合成的化合物均提交给美国国家癌症研究所进行体外筛选。溴代和氯代喹唑啉5c和5d对所有测试的亚组肿瘤细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，IC 50 (MG-MID) 值为 5.25 和 5.50 μM，LC 50 (MG-MID) 具有低细胞毒性作用。 MID）值分别为
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1