(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1217500-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1217500-42-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: FLELGXWMCMEZDY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium dodecyl-sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  p -TsOH促进的的（合成ë）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，ħ ] [1,6]萘啶经由级联分子内氮杂-迈克尔加成/弗里德兰德2'-aminochalcones缩合在SDS / H 2 O系统中†

  摘要：

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ra04837d
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• 10.1039/d4ra03702b
  作者：Rodríguez, Diego Fernando、Lipez, Kelly Johanna、Stashenko, Elena、Díaz, Iván、Cobo, Justo、Palma, Alirio

  DOI：10.1039/d4ra03702b

  日期：——

  three-component synthesis approach to develop a new series of (E)-2-aryl-4-styrylquinazolines and (E)-4-styrylquinazolines is described. According to this approach, the target compounds were synthesized straightforward in high yields and in short reaction times from substituted 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones via its well-Cu(OAc)2-mediated cyclocondensation reactions with aromatic aldehydes or its well-catalyst-free

  在本研究中，描述了一种替代且有效的一锅三组分合成方法，用于开发一系列新的 ( E )-2-芳基-4-苯乙烯基喹唑啉和 ( E )-4-苯乙烯基喹唑啉。根据这种方法，由取代的 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-en-1-酮通过其良好的 Cu(OAc) 2 - 直接以高收率和短反应时间合成目标化合物。在有氧条件下与芳香醛介导的环缩合反应或其与三甲氧基甲烷（原甲酸三甲酯）和乙酸铵的无催化剂环缩合反应。这是一种操作简单、有价值且直接的方法，可以从廉价且可合成的起始材料合成在 C4 位含有苯乙烯基骨架的 2-芳基-和非 C2-取代的喹唑啉。所有合成的化合物均提交给美国国家癌症研究所进行体外筛选。溴代和氯代喹唑啉5c和5d对所有测试的亚组肿瘤细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，IC 50 (MG-MID) 值为 5.25 和 5.50 μM，LC 50 (MG-MID) 具有低细胞毒性作用。 MID）值分别为
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1
• p-TsOH-promoted synthesis of (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines via cascade intramolecular aza-Michael addition/Friedlander condensation of 2′-aminochalcones in a SDS/H₂O system
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Shikha Singh、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ra04837d

  日期：——

  Brønsted acid-promoted cascade synthesis of novel (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines has been achieved via homodimerization of 2′-aminochalcones by employing sodium dodecylsulphate (SDS) as a surfactant in water. Besides water as an environmentally benign reaction medium, the reaction proceeds smoothly with high atom-economy under a sequential one-pot protocol.

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。