(E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol | 35334-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: 6-(ethylenedioxy)-3-methyl-2(E)-hexenol；6-Ethylendioxy-3-methyl-trans-2-hexenol；2-Penten-1-ol, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methyl-, (E)-
• CAS: 35334-62-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WTSRONQBZHBNRE-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 6-(ethylenedioxy)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-(2E)-hexene
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有异常甲基化模式的多烯底物可探测三种催化抗体的活性位点。

  摘要：

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00402-3

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Terreumols A and C from the Mushroom <i>Tricholoma terreum</i>
  作者：Alex Frichert、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/anie.201510709

  日期：2016.2.18

  cytotoxic meroterpenoids terreumol A and C from the grey knight mushroom Tricholoma terreum were synthesized for the first time. The key step of the enantioselective total synthesis of terreumol C is a ring‐closing metathesis to form a trisubstituted Z double bond embedded in the 10‐membered ring of the [8.4.0] bicycle. Interestingly, the presence of a free hydroxy group in the metathesis precursor prevents

  首次合成了来自灰骑士蘑菇口蘑（Tricholoma terreum）的具有细胞毒性的类萜金属萜烯醇A和C。对映体全合成terreumol C的关键步骤是开环易位，形成嵌入[8.4.0]自行车10元环中的三取代Z双键。有趣的是，复分解前体中游离羟基的存在可防止环化并有利于交叉复分解。（-）-terreumol C通过非对映选择性环氧化反应转变为（-）-terreumolA。从（2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛）开始，合成（-）-terreumol A需要14个步骤，总产率为23％.terreumol A的苯醌类似物的X射线分析提供了独立的证据证明绝对配置。
• Asymmetric Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Chiral-Auxiliary-Mediated Claisen Rearrangement and Total Synthesis of (+)-Bakuchiol
  作者：Ken-ichi Takao、Shu Sakamoto、Marianne Touati、Yusuke Kusakawa、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.3390/molecules171113330

  日期：——

  An asymmetric Claisen rearrangement using Oppolzer’s camphorsultam was developed. Under thermal conditions, a geraniol-derived substrate underwent the rearrangement with good stereoselectivity. The absolute configuration of the newly formed all-carbon quaternary stereocenter was confirmed by the total synthesis of (+)-bakuchiol from the rearrangement product.

  开发了使用 Oppolzer 的樟脑磺胺的不对称克莱森重排。在热条件下，香叶醇衍生的底物经历了具有良好立体选择性的重排。新形成的全碳四元立体中心的绝对构型通过从重排产物中全合成 (+)-补骨脂酚得到证实。
• Synthesis of inhibitors of 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase. 2. Cyclocondensation of .gamma.,.delta.-unsaturated-.beta.-keto esters with imines
  作者：Dharmpal S. Dodd、Allan C. Oehlschlager、Nafsika H. Georgopapadakou、Anne Marie Polak、Peter G. Hartman

  DOI：10.1021/jo00052a043

  日期：1992.12

  Synthesis and the biological evaluation of ammonium ion analogues of the first carbocyclic cationic intermediate 4 presumed to formed during the cyclization of 2,3-oxidosqualene to protosterol, 2, by 2,3-oxidisqualene-lanosterol cyclase (OSC) is presented. Preparation of the required 4-hydroxy-2,3-substituted-4-piperidine 12 (and its corresponding methiiodide salt 13) involved, as a key step, cyclocondensation of imine 17 with methyl 2-methyl-3-oxo-4-pentenoate (16) to give C-2,C-3-substituted 4-piperidone 15 as a single diastersoisomer. Subsequent elaboration to give 13 was accomplished in six steps in an overall yield of 50%. Analogue 12 inhibited 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase of Candida albicans with an IC50 of 0.23 muM.
• Postulated Biogenesis of WS9885B and Progress toward an Enantioselective Synthesis
  作者：Christopher D. Vanderwal、David A. Vosburg、Sven Weiler、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol990723r

  日期：1999.8.1

  WS9885B promotes the assembly of microtubules in vitro and displays cytotoxicity as potent as paclitaxel against several cancer cell lines. In this Letter, we propose a biogenesis for this architecturally complex bacterial metabolite from a much simpler, polyunsaturated precursor. We also present significant progress toward a convergent, enantioselective synthesis of WS9885B, Our work features a chemoselective palladium-catalyzed cross coupling of two advanced building blocks and an uncommon Claisen-like cyclization.
• Polyene substrates with unusual methylation patterns to probe the active sites of three catalytic antibodies
  作者：Geun Tae Kim、Marion Wenz、Jong Il Park、Jens Hasserodt、Kim D Janda

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00402-3

  日期：2002.5

  The first tetraene design (A) only contains trisubstituted double bonds and hence its synthesis starts from farnesol and tris-norgeraniol. The second tetraene design (B) is considered the more precise match to the inducing hapten that generated the antibody collections by exhibiting one disubstituted double bond and its synthesis utilizes a tris-norgeraniol derivative and a symmetrical bis-allylic alcohol

  描述了在甲基丙烯酸酯生物合成中与天然底物甲基化模式不同的两种四烯的合成，2,3-氧化角鲨烯，以及用三种催化抗体进行的检测。这些新颖的线性萜类结构的设计受三种催化抗体表征的初步结果支配。它们是通过模拟多环化的类固醇半抗原免疫而产生的，不需要添加抗马尔可夫尼可夫化合物或扩环。与在羊毛甾醇，环戊烯醇和β-amyrin生物合成中观察到的氧化角鲨烯环化相比，这种反应级联将代表更“原始”的形式，并且不需要角鲨烯中第三和第四异戊二烯单元的尾到尾连接。第一个四烯设计（A）仅包含三取代的双键，因此其合成从法尼醇和三-降冰片酚开始。第二个四烯设计（B）被认为与通过显示一个双取代的双键生成抗体集合的诱导半抗原更精确地匹配，并且其合成利用了tris-norgeraniol衍生物和对称的双烯丙基醇作为关键构件。色谱比较研究得出的结论是，如先前从角鲨烯衍生的底物中观察到的，目前研究的抗体还可以从两种底物产生单环产物。