1,1,4,4-tetramethoxy-2-methyl-but-2-ene | 51552-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,4,4-tetramethoxy-2-methyl-but-2-ene
• 英文别名: methylbutenedial bis-(dimethyl acetal)；2-Methyl-1,1,4,4-tetramethoxybut-2-ene；1,1,4,4-tetramethoxy-2-methylbut-2-ene
• CAS: 51552-48-8
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: BERKTVYSBSJZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸 、 1,1,4,4-tetramethoxy-2-methyl-but-2-ene 、 碳酸氢钠 在 residue 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、266.64 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以Gas chromatographic analysis gave 55.6% of (E)-2-methyl-4,4-dimethoxybut-2-enal, 2.9% of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial, 18.8% of 3-methyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran and 8.2%的产率得到(E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-monoacetals of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial

  摘要：

  通式I为4-（E）-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醛的单醇，其中R1和R2分别为1至12个碳原子的脂肪烃基，5至7个碳原子的环烷基或苄基，或者R1和R2一起形成一个乙烯或丙烯基，该基可能进一步被较低的烷基取代。通过一种方法制备，其中通式II的化合物在存在酸性化合物的情况下，在20℃至200℃下与通式III的化合物R5-OH（III）反应，其中R5为氢，1至12个碳原子的烷基或2至5个碳原子的羟基烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为氢。当R3为其中一组时，R4为甲酰基，R5为氢和/或烷基。

  公开号：

  US04804786A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基噻吩 在 溴化铵 作用下， 生成 1,1,4,4-tetramethoxy-2-methyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Nemec,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3857 - 3861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-dials
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235532A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  Verfahren zur Herstellung von 4-Monoacetalen des 2-Methyl-2-buten-1,4-­dials der allgemeinen Formel I in der R¹ und R² einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 C-Atomen, einen Cycloalkylrest mit 5 bis 7 C-Atomen oder eine Benzyl­gruppe bedeuten, oder aber R¹ und R² zusammen für einen Ethylen- oder Propylenrest stehen, die noch durch niedere Alkylgruppen substituiert sein können, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R³ und R⁴ entweder beide für eine der Gruppen stehen, in der R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben, oder aber R³ eine der Gruppen bedeuten, bei Temperaturen von 20 bis 200°C in Gegenwart von sauren Ver­bindungen mit Verbindungen der Formel III R⁵OH      (III), in der R⁵ für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 5 C-Atomen, bedeutet, umsetzt, wobei für den Fall, das R³ und R⁴ für R⁵ Wasserstoff und/oder einen Alkylrest bedeutet.

  通式 I 的 2-甲基-2-丁烯-1,4-二酮的 4-单乙醛的制备工艺 其中 R¹ 和 R² 是具有 1 至 12 个碳原子的脂肪族烃基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基或苄基，或 R¹ 和 R² 合在一起是乙烯基或丙烯基，也可被低级烷基取代，其特征在于通式 II 的化合物 其中 R³ 和 R⁴ 要么都代表其中一个基团 其中 R¹ 和 R² 如上定义，或者 R³ 是其中一个基团 在 20 至 200°C 的温度下，在酸性化合物存在下与通式 III 的化合物反应 R⁵OH (III)、 其中 R⁵ 表示氢或具有 1 至 12 个碳原子的烷基或具有 2 至 5 个碳原子的羟烷基，其中，在 R³ 和 R⁴ 表示的情况下 R⁵ 表示氢和/或烷基。
• US4804786A
  申请人：——

  公开号：US4804786A

  公开（公告）日：1989-02-14
• Nemec,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3857 - 3861
  作者：Nemec,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 4-monoacetals of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04804786A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  4-Monoacetals of (E)-2-methylbut-2-ene-1,4-dial of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are each an aliphatic hydrocarbon radical of 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms or benzyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form an ethylene or propylene radical which may furthermore be substituted by lower alkyl, are prepared by a process in which a compound of the general formula II ##STR2## where either R.sup.3 and R.sup.4 are both one of the groups ##STR3## where R.sup.1 and R.sup.2 have the above meanings, or R.sup.3 is one of the groups ##STR4## and R.sup.4 is formyl ##STR5## is reacted, at from 20.degree. to 200.degree. C., in the presence of an acidic compound, with the compound of the formula III R.sup.5 --OH (III) where R.sup.5 is hydrogen, alkyl of 1 to 12 carbon atoms or hydroxyalkyl of 2 to 5 carbon atoms, and, where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR6## R.sup.5 is alkyl, and where R.sup.3 and R.sup.4 are each ##STR7## R.sup.5 is hydrogen, and where R.sup.3 is ##STR8## and R.sup.4 is ##STR9## R.sup.5 is hydrogen and/or alkyl.

  通式I为4-（E）-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醛的单醇，其中R1和R2分别为1至12个碳原子的脂肪烃基，5至7个碳原子的环烷基或苄基，或者R1和R2一起形成一个乙烯或丙烯基，该基可能进一步被较低的烷基取代。通过一种方法制备，其中通式II的化合物在存在酸性化合物的情况下，在20℃至200℃下与通式III的化合物R5-OH（III）反应，其中R5为氢，1至12个碳原子的烷基或2至5个碳原子的羟基烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为烷基。当R3和R4均为其中一组时，R5为氢。当R3为其中一组时，R4为甲酰基，R5为氢和/或烷基。