2-(4-methoxyphenyl)indanamine | 145962-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)indanamine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 145962-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UBGKKURYRGISAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)indanamine 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Rel-N-((1S,2S)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)indanamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase

  摘要：

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).

  DOI：

  10.1021/jm950833d

文献信息

• Bicyclic amides as inhibitors of acyl-coenzyme a: cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0508425A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Novel bicyclic amides of the formula wherein Ar¹ and Ar² are phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl, wherein R² is 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogeno, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino;    X, Y and Z are -CH₂-, -CH(alkyl)-, -C(alkyl)₂-, -NH-, -N(alkyl)-, -O- or SOr, wherein r is 0, 1 or 2, and m, n and p are 0 or 1;    R¹ is an alkyl chain of 1 to 25 carbon atoms; an alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain -O-, -SOr, phenylene, R²-substituted phenylene, heteroarylene or R²-substituted heteroarylene groups; an interrupted alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms, interrupted by one or more -NH-, -C(O)- or -N(lower alkyl)- groups; an interrupted alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms substituted by one or more phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl groups; a diphenylamino group; a di-(R²-substituted phenyl)amino group; a diheteroarylamino group; or a di-(R²-substituted heteroaryl)amino group;    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of artherosclerosis are disclosed.

  式中的新颖双环酰胺 其中 Ar¹ 和 Ar² 是苯基、R² 取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基，其中 R² 是 1 至 3 个取代基，这些取代基独立选自卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二烷基氨基组成的组； X、Y 和 Z 是-CH₂-、-CH(烷基)-、-C(烷基)₂-、-NH-、-N(烷基)-、-O- 或 SOr，其中 r 是 0、1 或 2，m、n 和 p 是 0 或 1； R¹是 1 至 25 个碳原子的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的烷基链；-O-、-SOr、亚苯基、R²-取代的亚苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的间断烷基链；被一个或多个-NH-、-C(O)-或-N(低级烷基)-基团间断的 4 至 25 个碳原子的烷基链； 被一个或多个苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基取代的 4 至 25 个碳原子的间断烷基链；二苯氨基基团；二(R²-取代苯基)氨基基团；二杂芳基氨基基团；或二(R²-取代杂芳基)氨基基团； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉硬化。
• US5416118A
  申请人：——

  公开号：US5416118A

  公开（公告）日：1995-05-16
• Inhibitors of Acyl CoA:Cholesterol Acyltransferase
  作者：Wayne Vaccaro、Cindy Amore、Joel Berger、Robert Burrier、John Clader、Harry Davis、Martin Domalski、Tom Fevig、Brian Salisbury、Rosy Sher

  DOI：10.1021/jm950833d

  日期：1996.1.1

  Conformational restriction of previously disclosed acyclic diphenylethyl)diphenylacetamides led to the discovery of several potent inhibitors of acyl CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). cis-[2-(4-Hydroxyphenyl)-1-indanyl]diphenylacetamide (4a) was the mo st potent ACAT inhibitor identified (IC50 = 0.04 mu M in an in vitro rat hepatic microsomal ACAT assay, ED(50) = 0.72 mg/kg/day in cholesterol-fed hamsters).