N-(1-phenyl-ethylidene)-N'-(4-phenyl-thiazol-2-yl)hydrazine | 22067-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-phenyl-ethylidene)-N'-(4-phenyl-thiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: 4-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)thiazole；1-phenyl-ethanone (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone；acetophenone-(4-phenyl-thiazol-2-ylhydrazone)；Acetophenon-(4-phenyl-thiazol-2-ylhydrazon)；4-phenyl-N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 22067-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: FZEAVIFAHPIVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solvent: Methanol; Ligroine)
• 沸点：
  465.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-ethylidene)-N'-(4-phenyl-thiazol-2-yl)hydrazine 在 三氯化铁 、 丙酮 作用下， 生成 4,4'-diphenyl-[5,5']bithiazolylidene-2,2'-dione-bis-[(1-phenyl-ethylidene)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Beyer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2230,2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)thiazole p-toluenosulfonate 在 碳酸氢钠 作用下， 以81%的产率得到N-(1-phenyl-ethylidene)-N'-(4-phenyl-thiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Batra, Anita; Pundeer, Rashmi, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2020, vol. 59, # 2, p. 247 - 251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot PEG-mediated syntheses of 2-(2-hydrazinyl) thiazole derivatives: novel route
  作者：Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.1080/17415993.2017.1371175

  日期：2018.1.2

  This is the first report on the PEG-300-mediated one-pot synthesis of 2-(2-hydrazinyl) thiazole derivatives from ketones, thiosemicarbazide, and α-halo ketones. Here PEG-300 acts as a solvent as well as supporting catalyst. Formation of compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopic studies. A series of 2-(2-hydrazinyl) Thiazole derivatives have been synthesized from substituted

  摘要 噻唑是重要的含硫分子，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。这是关于 PEG-300 介导的从酮、氨基硫脲和 α-卤代酮一锅合成 2-(2-肼基) 噻唑衍生物的报告。在这里 PEG-300 作为溶剂和负载催化剂。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱研究证实了化合物的形成。使用 PEG-300 作为反应介质，通过一锅法从取代酮、氨基硫脲和 α-卤代酮合成了一系列 2-(2-肼基) 噻唑衍生物。图形概要
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 37 - 39
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Beyer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2438,2445
  作者：Beyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beyer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2230,2235
  作者：Beyer et al.

  DOI：——

  日期：——