1-(5-methylthiophen-2-yl)-2-phenylethanone | 78539-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methylthiophen-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 78539-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: CVEJOKKSIQRWDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylthiophen-2-yl)-2-phenylethanone 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-Methyl-5-(ω-phenyl-ω-bromoacetyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Kumar, G.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(5-methylthiophen-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化碱促CH键的直接氧化，以分子氧为末端氧化剂合成苯并，靛红和喹喔啉

  摘要：

  我们在本文中描述了有效且通用的铜（II）催化的CH键的碱加速氧化，以合成苯甲醚和isatins。使用类似的氧化系统，实现了一种高效的一锅法合成喹喔啉衍生物。这两个协议的特点是使用分子氧作为末端氧化剂，催化剂用量低，底物范围宽和官能团耐受性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.019

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones: Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones
  作者：Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Xue-Qing Zhu、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00461

  日期：2015.4.3

  radical reaction to synthesize vinyl sulfones from readily available N-tosylhydrazones has been described. The protocol provides a novel strategy for the synthesis of various vinyl sulfones including α, β-disubstituted ones and terminal ones. The advantages of the transformation include excellent E stereoselectivity, broad substrate scope, low cost of reagents, and convenient operation. A novel and efficient

  已经描述了肼的新化学反应，该化学反应是铜催化的自由基反应，以从容易获得的N-甲苯磺酰基hydr酮合成乙烯基砜。该方案为合成各种乙烯基砜提供了一种新颖的策略，包括α，β-二取代的和端基的。转化的优点包括出色的E立体选择性，广泛的底物范围，低成本的试剂以及方便的操作。已经实现了由N-甲苯磺酰基hydr酮新颖且有效的一锅法合成炔烃。这些研究为乙烯基砜和炔烃的合成提供了重要的补充方法。
• Iron‐Promoted Domino Dehydrogenative Annulation of Deoxybenzoins and Alkynes Leading to β‐Aryl‐α‐Naphthols
  作者：Xue‐Qing Zhu、Rui‐Li Guo、Xing‐Long Zhang、Ya‐Ru Gao、Qiong Jia、Yong‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000625

  日期：2020.8.4

  A strategy for synthesis of β‐aryl‐α‐naphthols has been established through an iron‐promoted domino C(sp 3)−H/C(sp )−H and C(sp 2)−H/C(sp )−H dehydrogenative coupling of deoxybenzoins and alkynes. The synthesis uses inexpensive materials with a broad substrate scope and features simple operations with excellent regioselectivity. This study provides an alternative access to various β‐aryl‐α‐naphthols

  通过铁促进的多米诺骨牌C（sp 3）-H / C（sp）-H和C（sp 2）-H / C（sp）-H建立了合成β-芳基-α-萘酚的策略。脱氧苯偶姻和炔烃的脱氢偶联。该合成使用廉价的材料，具有广泛的底物范围，并且具有操作简便，区域选择性高的特点。这项研究为各种β-芳基-α-萘酚提供了替代途径，合成方案应在医学，材料科学和相关领域具有潜在的应用。
• Synthesis of 2-Acylthiophenes by Palladium-Catalyzed Addition of Thiophenes to Nitriles
  作者：Tao-Shan Jiang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300843

  日期：2014.2.10

  AbstractA direct synthesis of 2‐acylthiophenes has been developed through palladium‐catalyzed addition of thiophenes to nitriles. The reaction proceeded well under the palladium(II) acetate/2,2′‐bipyridine system and using D‐(+)‐camphorsulfonic acid as the additive. In addition, the obtained 2‐acylthiophenes could undergo further coupling reactions to generate novel products.magnified image
• Rh-Catalyzed Conversion of 3-Diazoindolin-2-imines to 5<i>H</i>-Pyrazino[2,3-<i>b</i>]indoles with Photoluminescent Properties
  作者：Hualong Ding、Zaibin Wang、Songlin Bai、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03211

  日期：2017.12.15

  A rhodium-catalyzed reaction between 3-diazoindolin-2-imines and 2H-azirines, followed by treatment with a base, furnishes 5H-pyrazino[2,3-b]indoles in excellent yields. A number of functional groups tolerate the reaction conditions, and the resulting 5H-pyrazino[2,3-b]indoles present strong photoluminecence in solutions, powders, and films.
• KUMAR, G.;RAJAGOPALAN, K.;SWAMINATHAN, S.;BALASUBRAMANIAN, K. K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 271-274
  作者：KUMAR, G.、RAJAGOPALAN, K.、SWAMINATHAN, S.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——