tert-butyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 955043-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-fluoro-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 955043-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₃
• 分子量: 263.268
• InChiKey: MXTUWCSWDIUBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Tert-butyl 3-(bromomethyl)-5-fluoro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 5-fluoro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (2-(1<i>H</i>-Indol-3-yl)-1<i>H</i>-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl) Methanone (ABI-231) Analogues Targeting the Colchicine Binding Site in Tubulin
  作者：Qinghui Wang、Kinsie E. Arnst、Yuxi Wang、Gyanendra Kumar、Dejian Ma、Stephen W. White、Duane D. Miller、Weimin Li、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00706

  日期：2019.7.25

  10ab and 10bb in complex with tubulin confirmed their improved molecular interactions to the colchicine site. In vitro, biological studies showed that new ABI-231 analogues disrupt tubulin polymerization, promote microtubule fragmentation, and inhibit cancer cell migration. In vivo, analogue 10bb not only significantly inhibits primary tumor growth and decreases tumor metastasis in melanoma xenograft

  ABI-231是一种有效的，口服生物利用的微管蛋白抑制剂，可与秋水仙碱结合位点相互作用，目前正在接受前列腺癌的临床试验。在与微管蛋白复合的ABI-231晶体结构的指导下，我们围绕3-吲哚部分进行了结构-活性关系研究，从而发现了几种有效的ABI-231类似物，最著名的是10ab和10bb。与微管蛋白复合的10ab和10bb的晶体结构证实了它们与秋水仙碱位点的分子相互作用得到了改善。在体外，生物学研究表明，新的ABI-231类似物可破坏微管蛋白聚合，促进微管碎裂并抑制癌细胞迁移。体内，类似物10bb不仅在黑素瘤异种移植模型中显着抑制原发性肿瘤生长并减少肿瘤转移，而且在抗紫杉烷的PC-3 / TxR模型中显示出显着的克服紫杉醇抗性的能力。此外，药理学筛选表明10bb潜在脱靶功能的风险较低。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• One-pot sequential multicomponent reaction between <i>in situ</i> generated aldimines and succinaldehyde: facile synthesis of substituted pyrrole-3-carbaldehydes and applications towards medicinally important fused heterocycles
  作者：Anoop Singh、Nisar A. Mir、Sachin Choudhary、Deepika Singh、Preetika Sharma、Rajni Kant、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ra01637b

  日期：——

  An efficient sequential multi-component method for the synthesis of N-arylpyrrole-3-carbaldehydes has been developed. This reaction involved a proline-catalyzed direct Mannich reaction-cyclization sequence between succinaldehyde and in situ generated Ar/HetAr/indolyl-imines, followed by IBX-mediated oxidative aromatization in one-pot operation. The practical utility of this procedure is shown at gram-scale

  开发了一种有效的连续多组分合成N-芳基吡咯-3-甲醛的方法。该反应涉及琥珀醛和原位生成的 Ar/HetAr/吲哚基亚胺之间脯氨酸催化的直接曼尼希反应环化序列，然后在一锅操作中进行 IBX 介导的氧化芳构化。该方法的实用性以克级显示，并合成了多种生物活性稠合杂环支架，例如吡咯并喹啉、吡咯并恶二唑、二氢吡咯并喹啉和吡咯并菲啶。