2,4-di-tert-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl bromide | 154492-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-1,5-di-t-butyl-3-(methoxymethyl)benzene；2-Bromo-1,5-ditert-butyl-3-(methoxymethyl)benzene
• CAS: 154492-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: VQKBDIUIOVDCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7-di-t-butyl-1-chloro-2,1-oxaphosphaindan
  参考文献：
  名称：

  稳定化[2,4-二叔丁基-6-(甲硫基甲基)苯基]硫代膦的形成和反应

  摘要：

  带有 2,4-二叔丁基-6-（甲硫基甲基）苯基的稳定硫代膦是通过相应的二氯化亚膦与双（三甲基甲硅烷基）硫化物的反应或通过相应的二硫代膦使用三（二甲氨基）膦。将如此生成的硫代膦三聚化为三硫代三膦烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.567
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,5-di-tert-butyl-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2,4-Di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl as a New Sterically Protecting Group

  摘要：

  制备了一种立体受阻的溴苯，即 2-溴-1,5-二叔丁基-3-(甲氧基甲基)苯，并将其转化为相应的二氯化磷。然后利用这种二氯化物来稳定低配位磷化合物，如 1-[2,4-二叔丁基-6-（甲氧基甲基）苯基]-2-（2,4,6-三叔丁基苯基）二磷烷。此外，该二氯化物在室温下静置时会生成环化产物 1-氯-2,1-氧磷茚，并消除氯甲烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3440

文献信息

• Preparation and Properties of Fluorenylidene(phenyl)phosphines Bearing Bulky Groups with Electron-Donating Substituents in the Ortho Position on the Phenyl Group
  作者：Subaru Kawasaki、Takuma Fujita、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1082

  日期：2005.6

  Fluorenylidene(phenyl)phosphines having bulky substituents with an electron-donating group in the o-position on the phenyl group were prepared and their properties were compared. The prepared materials included 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(phenoxymethyl)phenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(dimethylamino)phenyl, or 2,4-di-t-butyl-6-(2-phenylethyl)phenyl. The diphosphenes and dithioxophosphoranes

  制备了在苯基的邻位具有给电子基团的具有庞大取代基的亚氟亚基（苯基）膦，并比较了它们的性质。制备的材料包括2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基、2,4-二叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基、2,4-二叔丁基-6-(二甲氨基)苯基，或 2,4-二叔丁基-6-(2-苯基乙基)苯基。通过3 1 PNMR光谱观察到形成的带有2,4-二-叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基的二膦和二硫代正膦；讨论了取代基对这些多重键合磷物质的影响。
• Detection of the BICT State in a Borafluorene with High Stokes Shift Fluorescence
  作者：Michael Pennington、Kyle C. Edwards、Fengrui Qu、David A. Dixon、Paul A. Rupar

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00042

  日期：2024.5.13

  Four-coordinate aryl borafluorenes with boron–oxygen and boron–nitrogen dative bonds can exhibit very large fluorescence Stokes shifts. The large Stokes shifts are hypothesized to arise from cleavage of the boron-donor dative bond in the excited state, via a mechanism called bond-cleavage-induced intramolecular charge transfer (BICT). The primary goal of this current investigation is to directly observe

  具有硼-氧和硼-氮配位键的四配位芳基硼芴可以表现出非常大的荧光斯托克斯位移。据推测，大的斯托克斯位移是由激发态的硼供体配位键通过一种称为键断裂诱导的分子内电荷转移（BICT）的机制断裂而引起的。当前研究的主要目标是通过对四配位硼芴执行瞬态吸收光谱 (TAS) 来直接观察 BICT 状态，这提高了光学稳定性。合成了一种新型四配位芳基硼芴，其芳基环上具有配位B-O键和两个叔丁基部分。正如 BICT 假说所预测的那样，新型硼芴的 TAS 与激发态下单一三配位物质的存在相一致。 TAS 数据由荧光寿命测量和 DFT 计算支持。
• Synthesis and Structure of the First Oxygen-Donor-Stabilized Organogermanium(II) Compounds
  作者：Peter Jutzi、Silke Keitemeyer、Beate Neumann、Anja Stammler、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1021/om000679f

  日期：2001.1.1

  GeCl(2)(.)dioxane reacts with 1 and 2 equiv of [2,4-di-tert-butyl-6-(tert-butoxymethyl)lithium (t-BomxLi) to give the germanium(II) compounds t-BomxGeCl(1) and [t-Bomx](2)Ge (2), respectively. Reaction with 2 equiv of [2,4-di-tert-butyl-6-(iso-propoxymethyl)phenyl]lithium (i-PomxLi) affords [i-Pomx](2)Ge (3). Compounds 1-3 show intramolecular coordination of the alkoxy ligand to the germanium(II) center. The use of the 2,4-di-tert-butyl-6(methoxymethyl)phenyl ligand (Momx) does not lead to the expected base-stabilized germanium(II) species Momx(2)Ge but gives the germanium(IV) compound MomxGe[OCH2(2,4-di-tert-butylphenyl)] (Me) (4) as the result of an intramolecular O-CH3 bond oxidative addition process; X-ray crystal structure determinations are presented for 1, 2, and 4.