9,10-phenanthrenequinone semicarbazone | 74378-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-phenanthrenequinone semicarbazone
• 英文别名: phenanthrenequinone monosemicarbazone；phenthraquinone monosemicarbazone；phenanthrene-9,10-dione monosemicarbazone；Phenanthren-9,10-dion-monosemicarbazon；Phenanthrenchinon-monosemicarbazon；[(10-oxophenanthren-9-ylidene)amino]urea
• CAS: 74378-23-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: KCUYOPZUXIMJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-phenanthrenequinone semicarbazone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2H-phenanthro[9,10-e][1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三嗪系列研究，包括新合成的1：2：4-三嗪

  摘要：

  通过乙酸铵在热乙酸中将苯甲酰的单芳酰基hydr环化为三取代的1：2：4-三嗪。产率是有利的，分离假定的中间体不是必需的，甚至是不利的。新的合成方法已应用于足够多的实例中，以确立其作为一般方法的地位。在菲醌的情况下，反应过程更为复杂，可能涉及两个二酮分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85014-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 菲醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到9,10-phenanthrenequinone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Metal-based anticancer agents: targeting androgen-dependent and androgen-independent prostate and COX-positive pancreatic cancer cells by phenanthrenequinone semicarbazone and its metal complexes

  摘要：

  我们合成了一种平面、多环和芳香烃配体，即 9,10-菲醌半咔唑酮及其过渡金属配合物，并对其进行了结构表征。这些化合物对五种人类癌细胞株的体外抗增殖活性表明，它们对雄激素受体阳性/阴性的前列腺癌细胞以及 COX 阳性的胰腺 BxPC-3 癌细胞株有效。这种抗增殖活性背后的驱动力似乎是这些细胞中上调的 COX 表达，而 COX 表达适合通过金属复合物进行靶向。因此，这些结构基团可以作为开发新型细胞毒剂的起点，以对付日益增多的前列腺癌和胰腺癌。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9735-3

文献信息

• Palladium(II) 9,10-phenanthrenequinone N-substituted thiosemicarbazone/semicarbazone complexes as efficient catalysts for N-arylation of imidazole
  作者：Panneerselvam Anitha、Rajendran Manikandan、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1080/00958972.2015.1071484

  日期：2015.10.2

  catalytic efficiency of the synthesized complexes was examined against N-arylation of imidazole. The system works well with the electron-rich, -neutral, and -deficient aryl halides to afford the products in good to excellent yields. Sterically congested aryl halides and heteroaryl halides have also been used as substrates to provide N-arylated heterocycles. In addition, this methodology can be applicable

  一系列钯配合物，[PdCl(L1–4)] (1–4) (L1 = 9,10-菲醌缩氨基硫脲，L2 = 9,10-菲醌甲基缩氨基硫脲，L3 = 9,10-菲醌苯硫缩氨基硫脲，和 L3 9,10-菲醌缩氨基脲），已通过元素分析、UV-vis、FT-IR、1H 和 13C NMR 以及 ESI-质谱法进行合成和表征。针对咪唑的N-芳基化检查了合成配合物的催化效率。该系统适用于富含电子的、中性的和缺乏的芳基卤化物，以提供良好到极好的产率的产品。空间拥挤的芳基卤化物和杂芳基卤化物也已用作底物以提供 N-芳基化杂环。此外，该方法可适用于其他具有含氮杂环的底物。
• Metal-based anticancer agents: targeting androgen-dependent and androgen-independent prostate and COX-positive pancreatic cancer cells by phenanthrenequinone semicarbazone and its metal complexes
  作者：Zahra Afrasiabi、Rosana Almudhafar、Di Xiao、Ekkehard Sinn、Amitava Choudhury、Aamir Ahmad、Alok Vyas、Fazlul Sarkar、Subhash Padhye

  DOI：10.1007/s11243-013-9735-3

  日期：2013.9

  A planar, polycyclic and aromatic hydrocarbon ligand, namely 9,10-phenanthrenequinone semicarbazone, and its transition metal complexes have been synthesized and structurally characterized. The in vitro antiproliferative activity of these compounds against five human cancer cell lines revealed that they were effective against androgen receptor-positive/negative prostate cancer cells as well as COX-positive pancreatic BxPC-3 cancer cell line. The driving force behind such antiproliferative activity seems to be the up-regulated COX expression in these cells, which was amenable for targeting through metal complexation. These structural motifs can, therefore, serve as a starting point for developing novel cytotoxic agents against the growing number of prostate and pancreatic cancers.

  我们合成了一种平面、多环和芳香烃配体，即 9,10-菲醌半咔唑酮及其过渡金属配合物，并对其进行了结构表征。这些化合物对五种人类癌细胞株的体外抗增殖活性表明，它们对雄激素受体阳性/阴性的前列腺癌细胞以及 COX 阳性的胰腺 BxPC-3 癌细胞株有效。这种抗增殖活性背后的驱动力似乎是这些细胞中上调的 COX 表达，而 COX 表达适合通过金属复合物进行靶向。因此，这些结构基团可以作为开发新型细胞毒剂的起点，以对付日益增多的前列腺癌和胰腺癌。
• De, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 361,364
  作者：De

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Quinoid Structures. III.¹ Action of Grignard Reagents on Phenanthrenequinone Monosemicarbazone, Chrysenequinone Monosemicarbazone, and Benzil Monosemicarbazone
  作者：WILLIAM IBRAHIM AWAD、ABDEL REHIM ABDEL RAOUF、AIDA MOUSTAFA KAMEL

  DOI：10.1021/jo01093a043

  日期：1959.11
• Singh, S. K.; Verma, B. K.; Pandey, L. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 1, p. 26 - 30
  作者：Singh, S. K.、Verma, B. K.、Pandey, L. P.

  DOI：——

  日期：——