(3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butoxy]-5,6-epoxyhex-1-ene | 794516-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butoxy]-5,6-epoxyhex-1-ene
• 英文别名: [(1R,2R)-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutoxy]-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 794516-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: ZDFSJCRSWSZFDA-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butoxy]-5,6-epoxyhex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butoxy]oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  设计和高效合成2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3类似物，包括具有HL-60细胞分化活性的2- e pi -ED-71及其20-表观异构体

  摘要：

  简明和高效的合成方法，以2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素d 3（图4a - Ç），包括2-外延-ED-71，被开发从起始d -葡萄糖作为手性模板2α-修饰的A环前体（11a - c）的结构。发现该系列中牛胸腺维生素D受体（VDR）的最佳配体是4b，其对牛胸腺VDR的结合亲和力是天然激素1的1.8倍。有趣的是，诱导HL-60细胞分化4a - c的效力尽管对VDR具有很强的结合亲和力，但它几乎与1相同或比1弱。接下来，我们有兴趣的“双修饰” 1基于图4a - ç与C20-差向异构化，得到2α-（ω-羟基烷氧基）-20-外延1α，25-二羟基维生素d 3（20-外延-图4a - c）。1（20- epi - 4a - c的所有三个2α-取代的20- Epi类似物）对VDR表现出更强的结合亲和力，并通过分子建模分析了它们在VDR配体结合域中的构象。20- epi - 4a - c

  DOI：

  10.1021/jo0491051
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4R,5R)-3-benzoyloxy-4-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butoxy]-5,6-epoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  设计和高效合成2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素D 3类似物，包括具有HL-60细胞分化活性的2- e pi -ED-71及其20-表观异构体

  摘要：

  简明和高效的合成方法，以2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素d 3（图4a - Ç），包括2-外延-ED-71，被开发从起始d -葡萄糖作为手性模板2α-修饰的A环前体（11a - c）的结构。发现该系列中牛胸腺维生素D受体（VDR）的最佳配体是4b，其对牛胸腺VDR的结合亲和力是天然激素1的1.8倍。有趣的是，诱导HL-60细胞分化4a - c的效力尽管对VDR具有很强的结合亲和力，但它几乎与1相同或比1弱。接下来，我们有兴趣的“双修饰” 1基于图4a - ç与C20-差向异构化，得到2α-（ω-羟基烷氧基）-20-外延1α，25-二羟基维生素d 3（20-外延-图4a - c）。1（20- epi - 4a - c的所有三个2α-取代的20- Epi类似物）对VDR表现出更强的结合亲和力，并通过分子建模分析了它们在VDR配体结合域中的构象。20- epi - 4a - c

  DOI：

  10.1021/jo0491051

文献信息

• Design and Efficient Synthesis of 2α-(ω-Hydroxyalkoxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃ Analogues, Including 2-<i>e</i><i>pi</i>-ED-71 and Their 20-Epimers with HL-60 Cell Differentiation Activity
  作者：Nozomi Saito、Yoshitomo Suhara、Masaaki Kurihara、Toshie Fujishima、Shinobu Honzawa、Hitoshi Takayanagi、Toshiro Kozono、Masahiko Matsumoto、Masayuki Ohmori、Naoki Miyata、Hiroaki Takayama、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1021/jo0491051

  日期：2004.10.1

  A concise and efficient synthetic approach to 2α-(ω-hydroxyalkoxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D3 (4a−c), including 2-epi-ED-71, was developed starting from d-glucose as a chiral template for the construction of the 2α-modified A-ring precursors (11a−c). It was found that the best ligand for the bovine thymus vitamin D receptor (VDR) in this series is 4b, which has 1.8 times greater binding affinity for

  简明和高效的合成方法，以2α-（ω-羟基烷氧基）-1α，25-二羟基维生素d 3（图4a - Ç），包括2-外延-ED-71，被开发从起始d -葡萄糖作为手性模板2α-修饰的A环前体（11a - c）的结构。发现该系列中牛胸腺维生素D受体（VDR）的最佳配体是4b，其对牛胸腺VDR的结合亲和力是天然激素1的1.8倍。有趣的是，诱导HL-60细胞分化4a - c的效力尽管对VDR具有很强的结合亲和力，但它几乎与1相同或比1弱。接下来，我们有兴趣的“双修饰” 1基于图4a - ç与C20-差向异构化，得到2α-（ω-羟基烷氧基）-20-外延1α，25-二羟基维生素d 3（20-外延-图4a - c）。1（20- epi - 4a - c的所有三个2α-取代的20- Epi类似物）对VDR表现出更强的结合亲和力，并通过分子建模分析了它们在VDR配体结合域中的构象。20- epi - 4a - c