methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside | 84170-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-methoxy-8-methyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 84170-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: ZPOREFMKWJDZRR-VSURQPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (3S,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyloct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and testing of 2α-Modified 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 analogues with a double side chain: marked cell differentiation activity

  摘要：

  The 2alpha-methyl-, 2alpha-(3-hydroxypropyl)-, and 2alpha-(3-hydroxypropoxy)-derivatives of the 'double side chain' analogue of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 were synthesized using Trost A-ring/CD-ring connective strategy. Regarding the requisite A-ring building blocks, a new, high yield and stereoselective route to the 2alpha-methyl compound starting from D-glucose was developed. All three new analogues showed potent HL-60 cancer cell differentiation activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00722-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 二甲基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Revision of the assignment of relative stereochemistry in sibirosamine: synthesis of methyl n-tosyl α-d-disirosaminopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86735-0

文献信息

• Total synthesis of methyl (+)-pseudomonate C from carbohydrates
  作者：Jean Marie Beau、Shimpei Aburaki、Jean Rene Pougny、Pierre Sinay

  DOI：10.1021/ja00341a052

  日期：1983.2
• Honzawa, Shinobu; Yamamoto, Yasuhiro; Hirasaka, Koshiro, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 327 - 338
  作者：Honzawa, Shinobu、Yamamoto, Yasuhiro、Hirasaka, Koshiro、Takayama, Hiroaki、Kittaka, Atsushi

  DOI：——

  日期：——