N,N'-bis[3-(dimethylamino)-propyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide | 940274-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[3-(dimethylamino)-propyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 5,12-dibromo-2,9-bis(3-(dimethylamino)propyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11,22-dibromo-7,18-bis[3-(dimethylamino)propyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 940274-68-0
• 化学式: C₃₄H₃₀Br₂N₄O₄
• 分子量: 718.445
• InChiKey: DYFJDMAJVUHKCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[3-(dimethylamino)-propyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种阴极界面修饰材料、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及太阳能电池技术领域，具体涉及一种阴极界面修饰材料、其制备方法及其应用，该阴极界面修饰材料，结构通式如式Ⅰ所示：其中，R1选自H、中的任意一种；R2选自中的任意一种。本发明提供的阴极界面修饰材料具有较高的光电转换效率，能够被应用于有机聚合物太阳能电池中，特别是应用于非富勒烯太阳能电池中。本发明的阴极界面修饰材料在苝酰亚胺两侧引入位阻逐渐增大的侧边基团，使苝酰亚胺类分子变得更加扭曲，能够实现对分子堆积状态的调控，从而优化膜的形貌和器件效率，提高了光电转换效率。

  公开号：

  CN109912596B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis[3-(dimethylamino)-propyl]-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  水溶性冠烯衍生物与分子内和分子间G-四链体DNA结构的特异性相互作用：一类新型的端粒酶抑制剂。

  摘要：

  在开发G四联体相互作用端粒酶抑制剂时，必须考虑两个主要特征：与G四联体平面的疏水相互作用和与四个凹槽的带负电荷的磷酸盐的静电相互作用。在本文中，我们报告了四种水溶性冠心烯衍生物的合成，这些衍生物的特征是大的疏水性芳族核和四个正交的亲水性侧链。我们已经研究了它们诱导分子间和分子内G-四链体结构的能力，并且发现了所有冠烯衍生物对分子内G-四链体的显着选择性。已在无细胞系统中评估了抑制人类端粒酶的效率，并且实验结果与这些化合物对G-四链体单体结构的相对亲和力有关，这是通过分子建模模拟得出的。因此，尽管确实需要进一步研究以充分利用它们的特征，但该花冠烯衍生物可以被认为是一类新型的端粒酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.032

文献信息

• A water/alcohol-soluble copolymer based on fluorene and perylene diimide as a cathode interlayer for inverted polymer solar cells
  作者：Zhenfeng Zhao、Jiebing He、Jiuxing Wang、Weichao Chen、Ning Wang、Yong Zhang、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c5tc00450k

  日期：——

  A novel copolymer based on fluorene and perylene diimide with pendent amino groups (PF-PDIN), has been synthesized and developed as a cathode interlayer for inverted polymer solar cells (I-PSCs).

  一种基于芴和苝二酰亚胺的带有侧链氨基的共聚物（PF-PDIN）已经合成，并作为倒置型聚合物太阳能电池（I-PSCs）的阴极中间层进行了研发。
• Perylene Diimide-Based Ionene and Zwitterionic Polymers: Synthesis and Solution Photophysical Properties
  作者：Marcus D. Cole、Madhu Sheri、Chelsea Bielicki、Todd Emrick

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01281

  日期：2017.10.10

  respectively. The solution photophysical behavior of the polymers was studied by UV–vis and photoluminescence spectroscopy as a function of PDI incorporation and cationic/zwitterionic functionality, resulting in the observation of tunable solution spectral features induced by core functionality and/or interzwitterion interactions. This new PDI-based polymer platform affords opportunities to modulate

  通过Menschuktin反应和新型双磺内酯单体的亲核开环制备了一系列含containing二酰亚胺（PDI）的紫罗烯和两性离子聚合物。在酰亚胺位置上含有叔胺部分的PDI衍生物，以及在芳族核内包含溴化物或苯基的PDI衍生物分别提供了聚合作用的位置并在聚合过程中赋予了溶解性。通过紫外可见光谱和光致发光光谱研究了聚合物的溶液光物理行为，作为PDI掺入和阳离子/两性离子官能度的函数，从而观察到了由核心官能度和/或两性离子间相互作用引起的可调谐溶液的光谱特征。
• Synthesis and spectroscopic properties of highly water-soluble perylene derivatives
  作者：Antonello Alvino、Marco Franceschin、Chiara Cefaro、Silvia Borioni、Giancarlo Ortaggi、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.096

  日期：2007.8

  Most known perylene diimides are lipophilic, with few exceptions of hydrophilic derivatives. Even in the latter case, the compounds have limited water solubility and show a strong tendency to self-aggregation. In this paper we present the synthesis of four new perylene derivatives with three and four basic side chains, obtained by functionalizing the bay-area of perylene. These molecules show great solubility in aqueous media as hydrochlorides and their tendency to self-aggregate is remarkably reduced with respect to the previously synthesized two-chained perylene diimides. Their different spectroscopic properties in various solvents and conditions are reported and discussed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New highly hydrosoluble and not self-aggregated perylene derivatives with three and four polar side-chains as G-quadruplex telomere targeting agents and telomerase inhibitors
  作者：Marco Franceschin、Emanuela Pascucci、Antonello Alvino、Danilo D’Ambrosio、Armandodoriano Bianco、Giancarlo Ortaggi、Maria Savino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.021

  日期：2007.5

  Four new perylene derivatives with three and four basic side-chains are reported here as G-cluadruplex interactive compounds. The new perylene derivatives are readily soluble in water and not self-aggregated, in contrast to what happens with the previously reported two side-chain perylene derivatives. All four compounds are able to induce the G-cluadruplex and to inhibit 50% of telomerase activity at about 5 mu M concentration, showing a similar efficiency with respect to each other. Molecular modelling studies are presented to try to explain these findings. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] WATER-SOLUBLE CORONENE DERIVATIVES ACTIVE AS INHIBITORS OF HUMAN TELOMERASE BY INDUCTION OF G-QUADRUPLEX STRUCTURES AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROSOLUBLES DU CORONÈNE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA TÉLOMÉRASE HUMAINE PAR INDUCTION DE STRUCTURES G-QUADRUPLEXES, ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV ROMA

  公开号：WO2008126123A2

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The coronene derivatives of general formula: (I); wherein R1, R2, R2', R3, R4 and R4', when present and different from H, represent hydrophilic chains, constitute a new family of compounds that can selectively induce the formation of G-quadruplex structures in the telomeric DNA, and can thus act as inhibitors of the telomerase enzyme, thereby inhibiting tumour proliferation. These compounds proved to have a strong anticancer activity in vitro, which was assessed with many human tumour cell lines. Preparations including the coronene derivatives of formula (I) as active ingredients are proposed as medicament for use in anticancer treatments.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du coronène de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R2', R3, R4 et R4', lorsqu'ils sont présents et différents de H, représentent des chaînes hydrophiles. Ces dérivés constituent une nouvelle famille de composés capables d'induire sélectivement la formation de structures G-quadruplexes dans l'ADN télomère, ce qui leur permet d'agir comme des inhibiteurs de la télomérase et ainsi d'inhiber la prolifération des tumeurs. Ces composés ont montré une forte activité anticancéreuse in vitro, d'après des évaluations réalisées sur de nombreuses lignées cellulaires tumorales humaines. L'invention concerne également des préparations contenant lesdits dérivés du coronène de formule (I) qui, en tant que principes actifs, sont utilisées comme médicaments dans des traitements anticancéreux.