2-氟-4-三氟甲基苄胺 | 239087-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-三氟甲基苄胺
• 中文别名: 2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基胺；2-氟-4-(三氟甲基)苄胺
• 英文名称: 2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzylamine
• 英文别名: [2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 239087-05-9
• 化学式: C₈H₇F₄N
• mdl: MFCD00070807
• 分子量: 193.144
• InChiKey: MQTBAGAVFDZXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  2735
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-三氟甲基苄胺 在 盐酸 、 水 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 53.25h， 生成 2-methylbenzyl 6-amino-7-chloro-1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Versatile Nature of the 6-Aminoquinolone Scaffold: Identification of Submicromolar Hepatitis C Virus NS5B Inhibitors

  摘要：

  We have previously reported that the 6-aminoquinolone chemotype is a privileged scaffold to obtain antibacterial and antiviral agents. Herein we describe the design, synthesis, and enzymatic and cellular characterization of new 6-aminoquinolone derivatives as potent inhibitors of NS5B polymerase, an attractive and viable therapeutic target to develop safe anti-HCV agents. The 6-amino-7-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]quinolone derivative 8 proved to be the best compound of this series, exhibiting an IC50 value of 0.069 mu M against NS5B polymerase and selective antiviral effect (EC50 = 3.03 mu M) coupled with the absence of any cytostatic effect (CC50 > 163 mu M; SI > 54) in Huh 9-13 cells carrying a HCV genotype 1b, as measured by MTS assay. These results indicate that the 6-aminoquinolone scaffold is worthy of further investigation in the context of NS5B-targeted HCV drug discovery programs.

  DOI：

  10.1021/jm401362f
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-三氟甲基苯腈 生成 2-氟-4-三氟甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor

  摘要：

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。

  公开号：

  US20040157849A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE POTASSIUM CHANNEL AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES SÉLECTIFS DU CANAL POTASSIQUE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2019203951A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Selective potassium channel agonists and methods of use thereof are disclosed. A compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having a formula (I) wherein R1 is H or optionally-substituted alkyl; R2 is optionally-substituted C1-C6 alkyl or optionally- substituted cyclopropyl; R3 and R4 are each independently H or optionally- substituted alkyl; R5 is H, optionally-substituted alkyl, acyl, or alkoxycarbonyl; R6 and R7 are each independently H, optionally- substituted alkyl, or R6 and R7 together form a carbocycle; R8 is substituted phenyl or optionally-substituted pyridinyl, provided that if R8 is substituted phenyl, then R2 is optionally-substituted cyclopropyl; and R9, R10 and R11 are each independently H, halo, or optionally- substituted alkyl.

  揭示了选择性钾通道激动剂及其使用方法。一种化合物或其药学上可接受的盐，具有以下式(I)：其中R1为H或可选择地取代的烷基；R2为可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的环丙基；R3和R4各自独立地为H或可选择地取代的烷基；R5为H、可选择地取代的烷基、酰基或烷氧羰基；R6和R7各自独立地为H、可选择地取代的烷基，或R6和R7一起形成一个碳环；R8为取代的苯基或可选择地取代的吡啶基，但如果R8为取代的苯基，则R2为可选择地取代的环丙基；而R9、R10和R11各自独立地为H、卤素或可选择地取代的烷基。
• Structure activity relationships of benzyl C-region analogs of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Jihyae Ann、Aeran Jung、Mi-Yeon Kim、Hyuk-Min Kim、HyungChul Ryu、Sunjoo Kim、Dong Wook Kang、Sunhye Hong、Minghua Cui、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.001

  日期：2015.11

  ulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis indicated that the phenyl C-region derivatives exhibited better antagonism than those of the corresponding pyridine surrogates for most of the series examined. Among the phenyl C-region derivatives, the two best compounds 43 and 44S antagonized capsaicin selectively relative to their antagonism of other activators and

  研究了一系列2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的2-取代的4-（三氟甲基）苄基C区类似物对hTRPV1的拮抗作用。分析表明，对于大多数所考察的系列，苯基C-区衍生物表现出比相应的吡啶替代物更好的拮抗作用。在苯基C区衍生物中，两种最佳化合物43和44S相对于它们与其他活化剂的拮抗作用选择性地拮抗辣椒素，并且在K（i（CAP））= 0.3 nM时显示出优异的效力。这两种化合物阻断了辣椒素诱导的体温过低，与TRPV1作为其作用部位相一致，并且在没有热疗的神经性疼痛模型中证明了有希望的镇痛活性。
• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。
• Synthesis and Optimization of K_v7 (KCNQ) Potassium Channel Agonists: The Role of Fluorines in Potency and Selectivity
  作者：Ruiting Liu、Thanos Tzounopoulos、Peter Wipf

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00097

  日期：2019.6.13

  structures with greatly improved selectivity for Kv7.2/Kv7.3 over related potassium channels, i.e., Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5. RL-36 and RL-12 maintain an agonist EC2x of ca. 1 μM on Kv7.2/Kv7.3 in a high-throughput assay on an automated electrophysiology platform in HEK293 cells but lack activity on Kv7.3/Kv7.5, Kv7.4, and Kv7.4/7.5, resulting in a selectivity index SI > 10. RL-56 is remarkably

  基于强大的K v 7激动剂RL-81，我们制备了新的铅结构，在相关钾通道上对K v 7.2 / K v 7.3的选择性大大提高，即K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v 7.4 / 7.5。RL-36和RL-12保持的激动剂EC 2 X约的 在自动电生理平台上的HEK293细胞中的高通量测定中，在K v 7.2 / K v 7.3上为1μM，但在K v 7.3 / K v 7.5，K v 7.4和K v上没有活性7.4 / 7.5，导致选择性指数SI> 10。RL-56非常有效，EC 2 x 0.11±0.02μM，仍然显示SI = 2.5。我们还确定了对K v 7.4 / K v 7.5相对于K v 7.2 / K v 7.3具有显着选择性的类似物。氟在迭代核心结构修饰中的广泛使用突显了这些取代基（包括F，CF 3和SF 5）的多功能性，可跨越药物化学铅优化中效价和选择性的数量级。
• 8-Benzyltetrahydropyrazino[2,1-<i>f</i>]purinediones: Water-Soluble Tricyclic Xanthine Derivatives as Multitarget Drugs for Neurodegenerative Diseases
  作者：Andreas Brunschweiger、Pierre Koch、Miriam Schlenk、Felipe Pineda、Petra Küppers、Sonja Hinz、Meryem Köse、Stefan Ullrich、Jörg Hockemeyer、Michael Wiese、Jag Heer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201402082

  日期：2014.5.9

  designed as tricyclic xanthine derivatives containing a basic nitrogen atom in the tetrahydropyrazine ring to improve water solubility. A library of 69 derivatives was prepared and evaluated in radioligand binding studies at adenosine receptor (AR) subtypes and for their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Potent dual‐target‐directed A1/A2A adenosine receptor antagonists were identified. Several

  8-苄基取代的四氢吡嗪并[ 2,1 - f ]嘌呤二酮被设计为在四氢吡嗪环中包含碱性氮原子的三环黄嘌呤衍生物，以提高水溶性。制备了69种衍生物的文库，并在放射性配体结合研究中评估了腺苷受体（AR）亚型及其抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。确定了有效的双靶标定向A 1 / A 2A腺苷受体拮抗剂。几种化合物显示出三重靶标抑制作用。最好的化合物之一是8-（2,4-二氯-5-氟苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-dione（72）（人类AR：K i  A 1 217 n M，A 2A 233 n M；IC 50 MAO-B：508 n M）。二氯化化合物36 [8-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-二酮]被认为是大鼠中最佳的三靶标药物（K i  A 1