7-methyl-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 4926-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-3-phenyl-s-triazolo<4,3-a>pyridin；7-Methyl-3-phenyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• CAS: 4926-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: CZUBKGQONFUNHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl chloride 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-(苯基磺酰基)苯腙酰氯和吡啶制备3-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶及其苯同系物

  摘要：

  3-苯基[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶以良好的收率从N'-[α-(1-吡啶基)苄叉]苯磺酰肼中获得，由2-未取代的吡啶和N-(苯磺酰基）苯并腙酰氯（2），用氯苯醌氧化。喹啉和异喹啉与 2 反应得到 1-苯基-3-苯基磺酰基-3,3a-二氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉和3-苯基-1-苯基磺酰基-1,10b -二氢[1,2,4]三唑并[3,4-a]异喹啉，均产率良好；它们在加热时通过苯亚磺酸的 1,2-消除芳构化为相应的三唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2007

文献信息

• A mild synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：Michael A. Schmidt、Xinhua Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.024

  日期：2013.10

  The reaction between 2-hydrazinopyridines and ethyl imidates was examined as a one-pot method for rapidly preparing [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines. A diverse set of 2-hydrazinopyridines were cyclized with a variety of alkyl- and aryl-substituted ethyl imidates in good yields. The reaction proceeds optimally under mild conditions (50−70 °C) using 1.5 equiv of acetic acid. The electronic and steric

  作为快速制备[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法，研究了2-肼基吡啶和酰亚胺乙酯之间的反应。用各种烷基取代基和芳基取代的乙基酰亚胺酯以高收率将各种不同的2-肼基吡啶环化。使用1.5当量的乙酸，在温和的条件下（50-70°C），反应可以最佳地进行。肼和亚氨酸酯的电子和位阻性质强烈影响反应速率。当使用高度缺乏电子的2-肼基吡啶时，产物重排为[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。
• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。
• A green one-pot process for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles using FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Yuliang Pan、Ruotong Tian、Yini Chen、Linyang Wang、Huilin Qin、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133688

  日期：2023.11

  An environmentally benign oxidative cyclization utilizing FeBr3 catalyst and hydrogen peroxide as terminal oxidant is devised for one-pot synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives. The protocol features mild conditions, simple operation, air/water tolerance, short reaction time, and waste prevention

  设计了一种利用 FeBr 3催化剂和过氧化氢作为末端氧化剂的环境友好型氧化环化反应，用于从市售脂肪族或（杂）芳香族醛和 2-肼基吡啶衍生物一锅法合成 1,2,4-三唑稠合杂环。该方案具有条件温和、操作简单、耐空气/水、反应时间短和防止浪费的特点，并通过32个带有不同取代基的1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到了证明，其性能处于中等至优异的水平。产量。
• One–pot synthesis of 1,2,4-triazole-Fused heterocycles via sequential condensation and iron-catalyzed aerobic oxidation
  作者：Linyang Wang、Xuxu Huang、Jinyun Lan、Jian Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134044

  日期：2024.6

  A one-pot method has been devised for the synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles. This method involves the condensation of commercially available (hetero)aromatic/aliphatic aldehydes and 2-hydrazinopyridine derivatives, succeeded by iron-catalyzed oxidation using O in air as the oxidant and without using any ligands or additives. The salient merits of this chemistry include broad substrate

  设计了一种一锅法来合成1,2,4-三唑稠合杂环。该方法涉及市售的（杂）芳香族/脂肪醛和2-肼基吡啶衍生物的缩合，然后使用空气中的O作为氧化剂进行铁催化氧化，并且不使用任何配体或添加剂。该化学的显着优点包括底物范围广、操作简单、一锅合成和优异的官能团耐受性，以及使用空气、廉价且丰富的铁催化剂以及无配体和添加剂的条件。该合成方法的有效性已通过 30 个具有不同取代基的 1,2,4-三唑稠合杂环的合成得到证明，产率中等至优异。此外，还成功合成了抗菌剂，且收率令人满意。
• 一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN116444518A

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明涉及一种稠环三唑类化合物的绿色合成方法，其包括以下步骤，式（A）化合物在溶剂或无溶剂条件下，于无机金属添加剂和无机氧化剂的存在下进行氧化反应，反应结束后经后处理，得到式（B）化合物。本发明通过式（A）描述的腙类化合物在适当反应条件下发生氧化反应直接生成式（B）描述的稠环三唑类化合物，其采用廉价的无机金属添加剂和绿色环保的无机氧化剂，避免了配体和添加剂的使用带来的物料成本升高的问题、以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题，无机氧化剂参与反应后转化成水，反应体系无其他杂质以及有机或无机盐的引入，且反应收率高、分离方便，具有环保性、简单性、高效性、温和性和低成本经济性。