(Z)-2-[(6-carboxyindol-3-yl)methylene]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 312972-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[(6-carboxyindol-3-yl)methylene]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 3-[(Z)-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl]-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 312972-44-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 320.304
• InChiKey: VSIHUMMJWLFCNM-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[(6-carboxyindol-3-yl)methylene]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到(Z)-2-{[6-(3-dimethylaminopropylcarbamoyl)indol-3-yl]methylene}-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazinone and benzoxazinone compounds

  摘要：

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。

  公开号：

  US07049312B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(6-methoxycarbonylindol-3-yl)methylene]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(Z)-2-[(6-carboxyindol-3-yl)methylene]-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazinone and benzoxazinone compounds

  摘要：

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。

  公开号：

  US07049312B1

文献信息

• BENZOTHIAZINONE AND BENZOXAZINONE COMPOUNDS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1181282A2

  公开（公告）日：2002-02-27
• US7049312B1
  申请人：——

  公开号：US7049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23
• [EN] BENZOTHIAZINONE AND BENZOXAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZOTHIAZINONE ET DE BENZOXAZINONE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2000075139A2

  公开（公告）日：2000-12-14

  Q is - N=or CR2; X is S, O or NOR3; Y is-O-, -S-, -SO- or -SO¿2?-; R and R?1¿ are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, heteroaromatic or aralkyl group R2 is H or a substituent; R3 is H, or -C(O)R4; R4 is a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic group; n is an integer from 0 to 1. Chemical compounds having structural formula (I) and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.
• Benzothiazinone and benzoxazinone compounds
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Q is —N=or CR2 X is S, O or NOR3 Y is —O—, —S—, —SO— or —SO2— R and R1 are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, heteroaromatic or aralkyl group R2 is H or a substituent R3 is H, or —C(O)R4 R4 is a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic group n is an integer from 0 to 1 Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。