2-Methoxy-6-chlor-9-(3-dimethylaminopropyl)-acridin | 55935-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-6-chlor-9-(3-dimethylaminopropyl)-acridin
• 英文别名: 1,3-Propanediamine, N'-(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)-N,N-dimethyl-；N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 55935-12-1
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₃O
• 分子量: 343.856
• InChiKey: WBFCDJTXHXSTJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  519.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-chlor-9-(3-dimethylaminopropyl)-acridin 、 1,3-二溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(3-bromopropyl)-[3-(6-chloro-2-methoxy-9-aminoacridinyl)propyl]dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  修饰二核苷酸的合成及其抗HIV-1整合酶活性

  摘要：

  一系列38新型改性二核苷酸和D-的二核苷酸偶联物类似物的合成5' APC 3'进行说明。这些酶对HIV-1整合酶的抑制活性在酶法测定中以天然二核苷酸为参考进行了检测。在这些化合物中，由于嵌入剂和二核苷酸的存在，a-二核苷酸缀合物具有两个微摩尔的抗整合酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.007
• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 苯酚 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-Methoxy-6-chlor-9-(3-dimethylaminopropyl)-acridin
  参考文献：
  名称：

  6-氯取代的9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] idine啶与DNA的插入。

  摘要：

  已经制备了一系列6-氯-2-取代的-9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] ac啶。with啶衍生物相对于乙锭的结合亲和力和解旋角通过使用ccs-DNA的粘度滴定法确定。在实验误差范围内，结合亲和力是相同的。2.0 X 10（-5）。类似地，除了11°以外，退绕角接近17度。对于11，展开角度（12度）小于其他导数。表观结合常数对取代基作用的一般不敏感性归因于形式电荷对环的掩蔽作用。据信11的较小的退绕角是由于其相对不对称而引起的，从而在插入时产生“楔形”效应。

  DOI：

  10.1021/jm00145a016

文献信息

• The intercalation of 6-chloro-2-substituted-9-[[3-(dimethylamino)propyl]amino]acridines with DNA
  作者：S. E. Kitchen、Yuehhwa Wang、A. L. Baumstark、W. D. Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm00145a016

  日期：1985.7

  A series of 6-chloro-2-substituted-9-[[3-(dimethylamino)propyl]amino]acridines has been prepared. The binding affinities and the unwinding angles for the acridine derivatives, relative to ethidium, were determined from viscometric titrations with ccs-DNA. The binding affinities were the same, within experimental error, ca. 2.0 X 10(-5). Similarly, with the exception of 11, the unwinding angles were

  已经制备了一系列6-氯-2-取代的-9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] ac啶。with啶衍生物相对于乙锭的结合亲和力和解旋角通过使用ccs-DNA的粘度滴定法确定。在实验误差范围内，结合亲和力是相同的。2.0 X 10（-5）。类似地，除了11°以外，退绕角接近17度。对于11，展开角度（12度）小于其他导数。表观结合常数对取代基作用的一般不敏感性归因于形式电荷对环的掩蔽作用。据信11的较小的退绕角是由于其相对不对称而引起的，从而在插入时产生“楔形”效应。
• BLVRB酶功能抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：吉林医药学院

  公开号：CN115286574A

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了BLVRB酶功能抑制剂，为如下式Ⅰ、式Ⅱ、式Ⅲ或式Ⅳ的化合物： 本发明还公开了BLVRB酶功能抑制剂的制备方法，包括：在反应容器中依次加入吖啶衍生物和胺类化合物，加入DMSO溶剂，反应，得到黄色溶液；采用乙酸乙酯从黄色溶液中萃取得到黄色油状物，之后采用柱色谱分离方法纯化黄色油状物，得到纯净产物组分。本发明还公开了BLVRB酶功能抑制剂于制备肝病治疗药物或试剂盒或科学研究中的用途。本发明的BLVRB酶功能抑制剂具有对BLVRB高特异性抑制，对多种肝癌细胞有优异的抑制作用，能够很好地被胃肠道吸收、能够穿过血脑屏障等优点。
• Antiprion activity of functionalized 9-aminoacridines related to quinacrine
  作者：Hanh Thuy Nguyen Thi、Chong-Yew Lee、Kenta Teruya、Wei-Yi Ong、Katsumi Doh-ura、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.060

  日期：2008.7

  A library of functionalized 6-chloro-2-methoxy-(N-9-substituted) acridin-9-amines structurally related to quinacrine were synthesized and evaluated for antiprion activity on four different cell models persistently infected with scrapie prion strains (ScN2a, N167, Ch2) or a human disease prion strain (F3). Most of the compounds were distinguished by the side chain attached to 9-amino of the acridine ring. These were dialkylaminoalkyl and phenyl with basic groups on the phenyl ring. The most promising compound was 6-chloro-2-methoxy-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl) phenyl) acridin-9-amine (15) which had submicromolar EC50 values (0.1-0.7 mu M) on all cell models, was able to clear PrPSc at non-toxic concentrations of 1.2-2.5 mu M, and was more active than quinacrine in terms of EC50 values. Other promising compounds were 14 (a regioisomer of 15) and 17 which had a 1-benzylpiperidin-4-yl substituent attached to the 9-amino function. Activity was strongly dependent on the presence of a substituted acridine ring, which in this library comprised 6-chloro-2-methoxy substituents on the acridine ring. The side chains of 14, 15, and 17 have not been previously associated with antiprion activity and are interesting leads for further optimization of antiprion activity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE553072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Basically substituted amino-acridine derivatives
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02113357A1

  公开（公告）日：1938-04-05