5-Amino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 123419-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1H-1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid, 5-amino-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-, ethyl ester；ethyl 5-amino-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 123419-06-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₄O₂
• mdl: MFCD11559370
• 分子量: 300.24
• InChiKey: PECHXUOMMZEJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Amino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性 (S)-(+) 1-取代的芳基-4-(1-苯基) Ethylformamido-5-AMINO-1, 2, 3-TRIAZOLE：一类新的用于银 (I) 促进的对映选择性反应的手性配体醛类

  摘要：

  以1-取代芳基-4-乙氧基羰基-5-氨基-1为原料制备了一些新型手性配体(S)-(+) 1-取代芳基-4(1-苯基)乙基甲酰胺-5-氨基1, 2, 3-三唑、2、3三唑类等试剂。它们在银 (I) 促进的醛与烯丙基三丁基锡的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体。催化不对称合成是制备光学活性物质(l)的一种有价值的方法。在这方面，已经广泛研究了有机金属化合物与羰基的立体选择性加成。特别是羰基化合物的对映选择性烯丙基化是有机合成中的一个具有挑战性的问题。尽管已经报道了许多使用化学计量的手性二胺进行反应的重要例子 (2)，没有可用于包括具有v-三唑的手性二胺的催化过程的方法。最近 Yamamoto 报道了一种使用 BINAP-银 (I) 配合物作为催化剂的醛与烯丙基三丁基锡的新催化对映选择性烯丙基化反应 (3)。据我们所知，这是在催化不对称反应中使用手性银 (I) 配合物的少数情况。这一有趣的

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.3-4.285
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯基叠氮化物 、 氰乙酸乙酯 、 乙醇 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAMHOFF, VON HEINRICH;WAMBACH, WOLFGANG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 11-15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHIRAL (S)-(+) 1-SUBSTITUTED ARYL-4-(1-PHENYL) ETHYLFORMAMIDO-5-AMINO-1, 2, 3-TRIAZOLE: A NEW CLASS OF CHIRAL LIGANDS FOR THE SILVER(I)-PROMOTED ENANTIOSELECTIVE ALLYLATION OF ALDEHYDES
  作者：Mindong Chen、Shengli Guo、Youfei Zheng、Liang Chen、Feng Tang、Weiyi Hua

  DOI：10.1515/hc.2005.11.3-4.285

  日期：2005.1

  BINAP-silver (I) complex as a catalyst (3). To the best of our knowledge, this is the f e w case using a chiral silver (I) complex in a catalytic asymmetric reaction. This interesting result prompted us to design and synthesize other chiral ligands which are suitable for making chiral silver(I) complexes for catalytic asymmetric reactions. We wanted to try some chiral ligands containing a nitrogen atom

  以1-取代芳基-4-乙氧基羰基-5-氨基-1为原料制备了一些新型手性配体(S)-(+) 1-取代芳基-4(1-苯基)乙基甲酰胺-5-氨基1, 2, 3-三唑、2、3三唑类等试剂。它们在银 (I) 促进的醛与烯丙基三丁基锡的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体。催化不对称合成是制备光学活性物质(l)的一种有价值的方法。在这方面，已经广泛研究了有机金属化合物与羰基的立体选择性加成。特别是羰基化合物的对映选择性烯丙基化是有机合成中的一个具有挑战性的问题。尽管已经报道了许多使用化学计量的手性二胺进行反应的重要例子 (2)，没有可用于包括具有v-三唑的手性二胺的催化过程的方法。最近 Yamamoto 报道了一种使用 BINAP-银 (I) 配合物作为催化剂的醛与烯丙基三丁基锡的新催化对映选择性烯丙基化反应 (3)。据我们所知，这是在催化不对称反应中使用手性银 (I) 配合物的少数情况。这一有趣的
• First Synthesis of Some New 1-Aryl-4-ethoxycarbonyl- 5-dimethylaminomethyleneamino-1,2,- 3-triazole Under Vilsmeier Conditions
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Guizhi Gao、Shuxian Fan、Shijie Lu、Weiyi Hua

  DOI：10.1081/scc-120026322

  日期：2003.12

  Some new 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-dimethylaminomethyleneamino- 1,2,3-triazoles were first prepared from 1-aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and N,N-dimethylformamide in the presence of phosphorus oxychloride under mild condition in excellent yields. Their structures were characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental analysis, and their inhibiting effects on various bacteria were also screened.
• WAMHOFF, VON HEINRICH;WAMBACH, WOLFGANG, CHEM.-ZTG., 113,(1989) N, C. 11-15
  作者：WAMHOFF, VON HEINRICH、WAMBACH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• Chiral (S)‐(+) 1‐Substituted Aryl‐4‐(1‐phenyl) Ethylformamido‐5‐amino‐1,2,3‐triazole: A New Class of Chiral Ligands for the Silver(I)‐Promoted Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Mindong Chen、Youfei Zheng、Shuxian Fan、Guizhi Gao、Lei Yang、Lu Tian、Yiping Du、Feng Tang、Weiyi Hua

  DOI：10.1080/00397910500503595

  日期：2006.5

  Some novel chiral ligands, (S)-(+) 1-substituted aryl-4-(1-phenyl) ethylformamido-5-amino-1,2,3-triazoles, were prepared starting from 1-substituted aryl-4-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazoles and other reagents. They were used as catalytic chiral ligands in the silver (I)-promoted enantioselective allylation reaction of aldehydes with allyltributyltin.