7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol | 1034250-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
• 英文别名: 7-Methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
• CAS: 1034250-50-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: MUZCPSRFYMOHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以186 mg的产率得到5-bromo-7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]furan 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091

文献信息

• Gold Catalysis: Deuterated Substrates as the Key for an Experimental Insight into the Mechanism and Selectivity of the Phenol Synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Hans-Ullrich Siehl、Masato Tanaka、Jan W. Bats、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200701795

  日期：2008.4.18

  influence of neighboring substituents. This is supported by quantum chemical calculations of the intermediates. The lack of exchange of deuterium labels excludes even equilibria with acetylide or vinylidene intermediates and the observed deuterium distribution in the final products is in accord with the NIH-shift reaction. In addition, these findings now explain previously obtained results.

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。
• THIENODIAZEPINE DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CSPC Zhongqi Pharmaceutical Technology (Shijiazhuang) Co., Ltd.

  公开号：EP3686204A1

  公开（公告）日：2020-07-29

  The present invention relates to a class of thienodiazepine derivatives and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with bromodomain and extra-terminal (BET) Bromodomain inhibitors. Specifically, the present invention relates to compounds represented by formulas (I) and (II), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类噻吩二氮卓衍生物及其在制备治疗与溴多聚酶抑制剂和末端外（BET）溴多聚酶抑制剂相关疾病的药物中的应用。具体地说，本发明涉及由式（I）和（II）代表的化合物及其药学上可接受的盐。
• Thienodiazepine derivatives and application thereof
  申请人：CSPC ZHONGQI PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY (SHIJIAZHUANG) CO., LTD.

  公开号：US11312726B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The present invention relates to a class of thienodiazepine derivatives and an application thereof in the preparation of a drug for the treatment of diseases associated with bromodomain and extra-terminal (BET) Bromodomain inhibitors. Specifically, the present invention relates to compounds represented by formulas (I) and (II), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一类噻吩二氮卓衍生物及其在制备治疗与溴多聚酶抑制剂和末端外（BET）溴多聚酶抑制剂相关疾病的药物中的应用。具体地说，本发明涉及由式（I）和（II）代表的化合物及其药学上可接受的盐。
• Combining Gold and Palladium Catalysis: One-Pot Access to Pentasubstituted Arenes from Furan-Yne and En-Diyne Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Mohammad Ghanbari、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200091

  日期：2012.6.25

  A series of furan–yne systems was transformed into the corresponding tetrasubstituted annelated phenol derivatives that bear one bromo group. The two‐step procedure consisted of a phenol synthesis and a subsequent electrophilic bromination with N‐bromosuccinimide (NBS). The reactions can be performed in a one‐pot procedure with the same precatalyst. The halogenation reaction is highly selective only

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。