2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzoic acid | 303044-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 303044-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: ZETKIFUCEDJCBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  366.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzoic acid 在 (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru=CHPh 、 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 dimethyl monocillin I
  参考文献：
  名称：

  高效的Radicocol二甲醚的不对称合成：成环烯烃复分解的新应用。

  摘要：

  提出了简明的立体定向合成紫杉醇二甲醚的方法。该策略依赖于14元内酯的会聚三步组装，该组装具有关键性，它是利用乙烯基环氧化合物的新型成环易位反应。

  DOI：

  10.1021/ol0063252
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+

文献信息

• Synthesis of novel nitric oxide (NO)-releasing esters of timolol
  作者：Valerio Chiroli、Minerva R. Batugo、Stefano Biondi、Annalisa Bonfanti、Stefania Brambilla、David C. Gale、Lin Li、Daniela Miglietta、Fabio Nicoli、Ganesh A. Prasanna、Daniela Ronchetti、William F. Vernier、Wesley K.M. Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.111

  日期：2009.5

  A novel class of timolol derivatives with nitric oxide (NO)-donating moieties achieved chemical stability yet under physiologically relevant conditions released timolol and NO. Hindered esters A were designed and synthesized, whose ‘triggered’ release relied on enzymatic hydrolysis of the nitrate ester in A to B, that in turn cyclized to liberate timolol.

  具有一氧化氮（NO）供体基团的新型噻吗洛尔衍生物达到化学稳定性，但在生理相关条件下释放了噻吗洛尔和NO。设计并合成了受阻酯A，其“触发”释放依赖于A中硝酸酯的酶水解为B，然后环化释放出噻吗洛尔。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Radicicol Dimethyl Ether:  A Novel Application of Ring-Forming Olefin Metathesis
  作者：Robert M. Garbaccio、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol0063252

  日期：2000.10.1

  A concise, stereospecific synthesis of radicicol dimethyl ether is presented. The strategy relies on a convergent three-stage assembly of the 14-membered lactone which has, as a key transformation, a novel ring-forming metathesis reaction utilizing a vinyl epoxide.

  提出了简明的立体定向合成紫杉醇二甲醚的方法。该策略依赖于14元内酯的会聚三步组装，该组装具有关键性，它是利用乙烯基环氧化合物的新型成环易位反应。
• Visible-light photoinitiators and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10324311B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Described herein are acyl germanium photoinitiator for cost-effective and time-efficient method for producing UV-absorbing contact lenses capable of blocking ultra-violet (“UV”) radiation and optionally (but preferably) violet radiation with wavelengths from 380 nm to 440 nm, thereby protecting eyes to some extent from damages caused by UV radiation and potentially from violet radiation. This invention also provides a method for making UV-absorbing contact lenses made by using an acyl germanium photoinitiator of the invention.

  本发明所描述的酰基锗光引发剂用于生产具有成本效益和时间效率的紫外线吸收隐形眼镜的方法，该隐形眼镜能够阻挡紫外线（"UV"）辐射和波长为 380 纳米至 440 纳米的可选（但优选）紫外线辐射，从而在一定程度上保护眼睛免受紫外线辐射和潜在紫外线辐射的伤害。本发明还提供了一种使用本发明的酰基锗光引发剂制造紫外线吸收隐形眼镜的方法。
• Studies Toward the Synthesis of Caramboxin Analogues
  作者：Ronaldo Oliveira Filho、Vanessa Higa、Álvaro Omori

  DOI：10.21577/0103-5053.20180202

  日期：——

  Intrigued by the recent discovery of caramboxin by Brazilian researchers, we present the results from our studies toward the racemic synthesis of caramboxin analogs through the ortho-carboxylation of 3,5-dimethoxy benzyl derivatives. Three different approaches were tested, and the route involving a Vilsmeier-Haack formylation followed by a Lindgren oxidation provide a potential intermediate for the synthesis of several caramboxin analogs.
• VISIBLE-LIGHT PHOTOINITIATORS AND USES THEREOF
  申请人：Alcon Inc.

  公开号：EP3303415B1

  公开（公告）日：2022-12-28