1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene | 212333-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
• 英文别名: 1,1,2-Trichloro-3-nitro-4,4-bis(1,2,4-triazol-1-yl)-1,3-butadiene；1-[3,4,4-Trichloro-2-nitro-1-(1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dienyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 212333-76-1
• 化学式: C₈H₄Cl₃N₇O₂
• 分子量: 336.524
• InChiKey: TUFXQSAGLVXWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 tert-butyl 6-(((E)-1,1-dichloro-4-((4-ethoxyphenyl)amino)-3-nitro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl)amino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1<i>H</i>-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities
  作者：Viktor A Zapol’skii、Isabell Berneburg、Ursula Bilitewski、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Stefan Jungwirth、Aditya Shekhar、Bastian Krueger、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.18.54

  日期：——

  A series of 26 novel 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-4-nitro-1H-pyrazoles bearing a dichloromethyl and an amino or thio moiety at C3 and C5 has been prepared in yields up to 72% from the reaction of 1,1-bisazolyl-, 1-azolyl-1-amino-, and 1-thioperchloro-2-nitrobuta-1,3-dienes with 7-chloro-4-hydrazinylquinoline. A new way for the formation of a pyrazole cycle from 3-methyl-2-(2,3,3-trichloro-1-nitroallylidene)oxazolidine (6) is also described. In addition, the antimalarial activity of the synthesized compounds has been evaluated in vitro against the protozoan malaria parasite Plasmodium falciparum. Notably, the 7-chloro-4-(5-(dichloromethyl)-4-nitro-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (3b) and 7-chloro-4-(3-((4-chlorophenyl)thio)-5-(dichloromethyl)-4-nitro-1H-pyrazol-1-yl)quinoline (9e) inhibited the growth of the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum strain 3D7 with EC₅₀ values of 0.2 ± 0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM) and 0.2 ± 0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM), respectively. Two compounds (3b and 10d) have also been tested for anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activity.

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。
• A New Way to 2,3,4-Trisubstituted Benzo[h]quinolines: Synthesis, Consecutive Reactions and Cellular Activities †
  作者：Viktor A. Zapol’skii、Sandra Kaul、Bianka Karge、Mark Brönstrup、Mimoza Gjikaj、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.3390/molecules28062479

  日期：——

  The reaction of mercaptoacetic acid esters with pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene provides the appropriate precursors for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted benzo[h]quinolines. These heterocycles are easily accessible via a single-step reaction with naphthalen-1-amine or anthracen-1-amine as the precursor. Due to the steric bulk and high electron density ring, the ring closure of benzo[h]quinolines

  巯基乙酸酯与五氯-2-硝基-1,3-丁二烯的反应为合成 2,3,4-三取代苯并[h]喹啉提供了合适的前体。这些杂环很容易通过以萘-1-胺或蒽-1-胺为前体的一步反应获得。由于空间体积和高电子密度环，苯并[h]喹啉的闭环只发生。这种高度取代的稠合吡啶系统可以在随后的选择性反应中进行修饰，以构建具有良好微生物学特性的新 N-杂环。针对四种哺乳动物细胞系的抗菌和抗增殖试验表明，一些硫取代的苯并 [h] 喹啉类似物在个位数微摩尔范围内显示出有效的表型生物活性。
• Zapol'skii; Potkin; Nechai, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1632 - 1637
  作者：Zapol'skii、Potkin、Nechai、Kaberdin、Pevzner

  DOI：——

  日期：——