2-氟-4-苯基吡啶 | 116241-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-苯基吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-4-phenylpyridine
• CAS: 116241-62-4
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD04114171
• 分子量: 173.19
• InChiKey: UYHXGZQKNRDPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-苯基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenyl-3-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过7-氮杂吲哚中间体从2-氟吡啶获得高取代的7-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了由取代的2-氟吡啶广泛合成7-氮杂吲哚。C3-金属化和1，4-加成至硝基烯烃提供取代的2-氟-3-（2-硝基乙基）吡啶。简便的氧化Nef反应/还原胺化/分子内S N Ar序列可提供7-氮杂二氢吲哚。最后，可选的区域选择性亲电C5取代（例如，溴化或硝化）和随后的原位氧化以高整体效率提供高度官能化的7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02098
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟吡啶 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-氟-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINIUM, QUINOLINIUM, ACRIDINIUM, PYRYLIUM, CHROMENYLIUM OR XANTHYLIZUM REACTIVE DESORPTION AND/OR LASER ABLATION IONIZATION MATRICES AND USE THEREOF
  [FR] MATRICES D'IONISATION RÉACTIVES AVEC DÉSORPTION ET/OU ABLATION LASER ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及化合物I的使用，或其盐，作为脱附和激光解吸电离光谱的反应基质。本公开进一步涉及化合物II，或其盐，以及化合物II或III的使用，或其盐。

  公开号：

  WO2019172830A1

文献信息

• Pyridinium, quinolinium, acridinium, pyrylium, chromenylium or xanthylizum reactive desorption and/or laser ablation ionization matrices and use thereof
  申请人：Andrén Per

  公开号：US11390586B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The present disclosure concerns use of compounds of formula I, or salts thereof, as reactive matrices for desorption and laser ablation ionization spectrometry. The disclosure further concerns compounds of formula II, or salts thereof, and use of compounds of formula II or III, or salts thereof.

  本公开涉及将式 I 化合物或其盐用作解吸和激光烧蚀电离光谱法的反应基质。本公开还涉及式 II 化合物或其盐，以及式 II 或 III 化合物或其盐的用途。
• 10.1021/acs.joc.4c00525
  作者：Lei, Xingyu、Wang, Yihan、Ma, Shanshan、Jiao, Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00525

  日期：——

  cycloalkyl, aryl, heteroaryl, pyridyl, and alkynyl Grignard reagents were compatible with the protocol. As a result, alkyl- and arylpyridines and 2,2′-bipyridines were easily prepared. Single electron transfer from the Grignard reagent to bromopyridine was stimulated by purple light. An electron extruded from the dimerization of the Grignard reagent worked as the catalyst. Light on/off experiments indicated

  烷基吡啶和芳基吡啶以及2,2'-联吡啶通常通过吡啶的Minisci反应和卤代吡啶的过渡金属催化的偶联反应来制备。在此，首次公开了在普通玻璃器皿中的Et 2 O或Et 2 O与四氢呋喃的混合物中，紫光促进的2-或4-溴吡啶与格氏试剂的自由基偶联反应，而不需要过渡金属催化剂。甲基、伯烷基和仲烷基、环烷基、芳基、杂芳基、吡啶基和炔基格氏试剂与该方案兼容。结果，很容易制备烷基吡啶和芳基吡啶以及2,2'-联吡啶。紫光刺激从格氏试剂到溴吡啶的单电子转移。格氏试剂二聚过程中挤出的电子充当催化剂。光开/关实验表明产物的形成需要持续的照射。自由基时钟底物的研究证实了来自溴吡啶的吡啶基自由基的参与以及来自格氏试剂的烷基或芳基自由基的不参与。现有证据支持新偶联反应的光诱导 S RN机制。
• UMEMOTO, TERUO;TOMIZAWA, GINJIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1726-1731
  作者：UMEMOTO, TERUO、TOMIZAWA, GINJIRO

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDINIUM, QUINOLINIUM, ACRIDINIUM, PYRYLIUM, CHROMENYLIUM OR XANTHYLIZUM REACTIVE DESORPTION AND/OR LASER ABLATION IONIZATION MATRICES AND USE THEREOF
  申请人：Andrén, Per

  公开号：EP3762374A1

  公开（公告）日：2021-01-13
• Access to Highly Substituted 7-Azaindoles from 2-Fluoropyridines via 7-Azaindoline Intermediates
  作者：Philippe Nuhant、Christophe Allais、Ming Z. Chen、Jotham W. Coe、Alpay Dermenci、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Andrew C. Flick、James J. Mousseau

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02098

  日期：2015.9.4

  A versatile synthesis of 7-azaindoles from substituted 2-fluoropyridines is described. C3-metalation and 1,4-addition to nitroolefins provide substituted 2-fluoro-3-(2-nitroethyl)pyridines. A facile oxidative Nef reaction/reductive amination/intramolecular SNAr sequence furnishes 7-azaindolines. Finally, optional regioselective electrophilic C5-substitution (e.g., bromination or nitration) and subsequent

  描述了由取代的2-氟吡啶广泛合成7-氮杂吲哚。C3-金属化和1，4-加成至硝基烯烃提供取代的2-氟-3-（2-硝基乙基）吡啶。简便的氧化Nef反应/还原胺化/分子内S N Ar序列可提供7-氮杂二氢吲哚。最后，可选的区域选择性亲电C5取代（例如，溴化或硝化）和随后的原位氧化以高整体效率提供高度官能化的7-氮杂吲哚。

表征谱图