2-Chlor-2,3-epoxy-4-methyl-isopropylpentoat | 21806-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-Chlor-2,3-epoxy-4-methyl-isopropylpentoat
• 英文别名: 2-chloro-3-isopropyl-oxiranecarboxylic acid isopropyl ester；Propan-2-yl 2-chloro-3-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 21806-22-4
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: VLRHXVQJEBQXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-2,3-epoxy-4-methyl-isopropylpentoat 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到DL-亮氨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯代缩水甘油酯从羰基化合物高效合成α-羟基酯的新方法

  摘要：

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01053-4
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸异丙酯 、 异丁醛 在 potassium isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-Chlor-2,3-epoxy-4-methyl-isopropylpentoat
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯代缩水甘油酯从羰基化合物高效合成α-羟基酯的新方法

  摘要：

  通过α-氯缩水甘油酯，分两步实现了具有各种羰基化合物的α-羟基酯单元的扩链。报告了合成，结果和预期机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01053-4

文献信息

• USE OF CERTAIN METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR THE PERFORMANCE OF ORGANIC CHEMISTRY REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150011749A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Metal-accumulating plants for preparing compositions including a metal catalyst derived from the plants. The composition is substantially devoid of organic matter. Also, carrying out chemical reactions with the compositions prepared from metal-accumulating plants.

  利用富集金属的植物制备包含从植物中提取的金属催化剂的组合物。该组合物基本上不含有机物。此外，使用从富集金属的植物制备的组合物进行化学反应。
• Preparation of Magnesium Enolates of α-Keto Esters and Synthetic Applications
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1055/s-2004-837190

  日期：——

  The reaction between α-chloroglycidic esters 1 and magnesium iodide in the presence of an excess of active magnesium led to magnesium α-ketoester enolates 3. Some synthetic applications of these new reagents are reported.

  α-氯缩水甘油酯 1 和碘化镁在过量活性镁存在下反应生成 α-酮酯镁烯醇化物 3。报道了这些新试剂的一些合成应用。
• Magnesium(II)-coordinated Claisen rearrangement: a direct approach towards ulosonic acid derivatives
  作者：Claude Grison、Tomasz K. Olszewski、Céline Crauste、Alain Fruchier、Claude Didierjean、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.022

  日期：2006.9

  Unprecedented magnesium dihalide-catalysed Claisen rearrangement of 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl ethers derived from α-chloroglycidic esters is reported in the glucidic series. A first application of this reaction concerns the stereoselective construction of a disaccharide analogue including a galactosyl and an ulosonic isopropyl ester moieties.

  在葡糖苷系列中报道了前所未有的二卤化镁催化的α-氯缩水甘油酯衍生的2-烷氧基羰基烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。该反应的第一个应用涉及包括半乳糖基和ulosonic异丙基酯部分的二糖类似物的立体选择性构建。
• Villieras,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 2083 - 2085
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation into the regioselective C-deuteriation of α-keto esters
  作者：Claude Grison、Sylvain Petek、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.031

  日期：2005.7

  Results are reported on the efficient regioselective C-mono and C-dideuteriation of iodomagnesium enolates derived from alpha-ketoesters in aliphatic and glucidic series using [D-4]acetic acid as the best deuterium donor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.