N-benzyl-N'-(2-phenethyl)piperazine | 56233-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-(2-phenethyl)piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenethylpiperazine；N¹-Benzyl-N⁴-(β-phenylethyl)-piperazin；Cambridge id 5422935；1-benzyl-4-(2-phenylethyl)piperazine
• CAS: 56233-34-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: SGUJYFIRHNIPPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2-phenethyl)piperazine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以95%的产率得到1-苯乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  通过催化作用的生物活性化合物：N-（杂芳基羰基）-N'-（芳基烷基）哌嗪的有效合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200305327
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-苄基哌嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以94%的产率得到N-benzyl-N'-(2-phenethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化作用的生物活性化合物：N-（杂芳基羰基）-N'-（芳基烷基）哌嗪的有效合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，

  DOI：

  10.1002/chem.200305327

文献信息

• Reaktionen Von Acetylencarbonsäureestern Mit Piperazinderivaten
  作者：Hans Möhrle、Katja Azodi

  DOI：10.1515/znb-2006-0815

  日期：2006.8.1

  benzylpiperazine (5) in 50% ethanol with addition of diethyl acetylenedicarboxylate (2) to a minor extent gives rise to (piperazine-1,4-diyl)-bis(maleate) (9), which is inert to Hg(II)-EDTA and results in quantitative yield when Hg(II)-EDTA is omitted. 4- Benzylpiperazin-1-yl)-monomaleate (8) reacts with 2 in various solvents by addition of water with dealkylation and formation of 9. CH-acidic compounds may

  Hg(II)-EDTA-苄基哌嗪 (5) 在 50% 乙醇中脱氢并少量加入乙炔二羧酸二乙酯 (2) 产生 (哌嗪-1,4-二基)-双 (马来酸酯) (9)，其对 Hg(II)-EDTA 呈惰性，当省略 Hg(II)-EDTA 时可产生定量收率。4-苄基哌嗪-1-基)-单马来酸酯(8)在各种溶剂中通过加入水与2反应，脱烷基并形成9。CH-酸性化合物也可用作质子供体。丙炔酸酯 11 和 12 会发生类似的反应，尽管产率很小，但具有苄基、次甲基或烯丙基（5 -5c、27d - g 和 27h）的 1-取代哌嗪很容易与乙炔二羧酸酯反应，得到以下类型的化合物9，而二苯甲基、芳香族和大多数未支化的脂肪族取代基没有被取代。1的反应性，
• Biologically Active Compounds through Catalysis: Efficient Synthesis ofN-(Heteroarylcarbonyl)-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Kamal Kumar、Dirk Michalik、Ivette Garcia Castro、Annegret Tillack、Alexander Zapf、Michael Arlt、Timo Heinrich、Henning Böttcher、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305327

  日期：2004.2.6

  practical route for the synthesis of new biologically active 5-HT(2 A) receptor antagonists has been developed. In only three catalytic steps, this class of central nervous system (CNS) active compounds can be synthesized efficiently with high diversity. As the initial step, an anti-Markovnikov addition of amines to styrenes provides an easy route to N-(arylalkyl)piperazines, which constitute the core structure

  已经开发了一种合成新的具有生物活性的5-HT（2 A）受体拮抗剂的实用途径。在仅三个催化步骤中，这类中枢神经系统（CNS）活性化合物可以高效，高度多样性地合成。作为第一步，胺向苯乙烯的反马尔科夫尼科夫加成法提供了一条通往N-（芳基烷基）哌嗪的简便方法，后者构成了活性分子的核心结构。在此，即使在室温下，苯乙烯与苄基哌嗪的碱催化的加氢胺化反应也以高收率进行。催化脱苄基作用后，游离胺已成功地用不同的芳族和杂芳族卤化物和一氧化碳进行羰基化，以良好或优异的收率得到所需化合物。两个关键的反应，