1-(1-Hydroxycyclohexyl)butane-1,4-diol | 854000-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Hydroxycyclohexyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: 1-(1-hydroxycyclohexyl)butane-1,4-diol
• CAS: 854000-71-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: ZORIXHDBCMFJCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Hydroxycyclohexyl)butane-1,4-diol 、 原乙酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到[1-(Oxolan-2-yl)cyclohexyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylidenebutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-Hydroxycyclohexyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i

文献信息

• PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE PHASE STATIONNAIRE MONOLITHIQUE, PROCÉDÉS DE FABRICATION D'UNE COLONNE CHROMATOGRAPHIQUE ET DE SÉPARATION ASSOCIÉS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP3649188A1

  公开（公告）日：2020-05-13
• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。