Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dichloropent-4-enoate | 214344-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dichloropent-4-enoate
• CAS: 214344-75-9
• 化学式: C₁₃H₂₄Cl₂O₃Si
• 分子量: 327.323
• InChiKey: NOZAJWUBJYGQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dichloropent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,4-dichloro-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 tetraethylammonium trichloride: 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dichloropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Johnson-Claisen重排进行（±）-卤代烷的全合成。

  摘要：

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Halomon by a Johnson-Claisen Rearrangement
  作者：Thierry Schlama、Rachid Baati、Véronique Gouverneur、Alain Valleix、John R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2085::aid-anie2085>3.0.co;2-j

  日期：1998.8.17

  The total synthesis of the polyhalogenated antitumour agent halomon (1) was accomplished with two novel transformations as key steps: a Johnson-Claisen rearrangement of a dichlorinated alkene for the preparation of the tertiary chlorinated C3 and a new rearrangement of bromohydrins for the regiospecific introduction of the bromine and chlorine atoms on C6 and C7, respectively.

  多卤代抗肿瘤剂卤代烷（1）的总合成通过两个新的转化步骤作为关键步骤完成：用于制备叔氯代C3的二氯烯烃的Johnson-Claisen重排和用于区域特异性引入C3的新的溴代醇重排。 C6和C7上的溴和氯原子