2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole | 69163-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(3-methylphenyl)oxazole；2-methyl-5-(m-tolyl)oxazole；2-methyl-5-m-tolyl-oxazole；2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 69163-83-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: LFWKBFBRTYDCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(m-tolyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles 与羧酸酯的环环化反应

  摘要：

  已经开发了一种铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与羧酸酯的环化反应，然后是酸介导的芳构化，在温和的反应条件下以良好至高产率提供各种 2,5-二取代恶唑衍生物. 提出本转化涉及原位产生的α-亚氨基铑卡宾物质和羧酸酯之间的分子间羰基内酯形成，其经历相邻α-亚氨基部分的亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200544

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。
• THE BF₃CATALYZED DECOMPOSITION OF DIAZOCARBONYL COMPOUNDS IN NITRILES: SYNTHESIS OF OXAZOLES
  作者：Toshikazu Ibata、Ryohei Sato

  DOI：10.1246/cl.1978.1129

  日期：1978.10.5

  The BF3 catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds in nitriles afforded the corresponding oxazoles in high yield. This method is applicable to diazocarbonyl compounds such as m- and p-substituted diazoacetophenones, ethyl diazoacetate, azibenzil, dibenzoyldiazomethane, dimethyl diazomalonate, and 7-diazo-8-acenaphthenone.

  BF3 催化腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供相应的恶唑。该方法适用于重氮羰基化合物，如间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、azibenzil、二苯甲酰重氮甲烷、重氮丙二酸二甲酯和7-重氮-8-苊酮。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。