2-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)cyclohexanone | 118220-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 118220-79-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UJBROTKAQRKNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 特戊醛 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到2-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的简便途径。Et 3 B介导的Reformatsky型反应和烷基碘，甲基乙烯基酮和羰基化合物的三组分偶联反应

  摘要：

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85330-9

文献信息

• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。
• Mukaiyama Aldol Reactions Catalyzed by a Trimeric Organo Aluminum(III) Alkoxide
  作者：So Han Kim、Sungwoo Yoon、Youngjo Kim、John G. Verkade

  DOI：10.1080/10426507.2014.906427

  日期：2014.8.3
• Remarkable Enhancement of Catalyst Activity of Trialkylsilyl Sulfonates on the Mukaiyama Aldol Reaction:  A New Approach Using Bulky Organoaluminum Cocatalysts
  作者：Masataka Oishi、Seiji Aratake、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja981464o

  日期：1998.8.1
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1041-1044
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Trialkylborane as an Initiator and Terminator of Free Radical Reactions. Facile Routes to Boron Enolates via α-Carbonyl Radicals and Aldol Reaction of Boron Enolates
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.403

  日期：1991.2

  variety of trialkylborane-induced reactions were examined for the preparation of the α-carbonyl radicals: (1) addition of alkyl radical to methyl vinyl ketone, (2) reduction of α-halo ketone, and (3) intramolecular radical addition to α,β-unsaturated carbonyl moiety. Trialkylborane reacted with α-carbonyl radicals to give boron enolates. The resulting boron enolates were efficiently trapped by carbonyl

  检查了各种三烷基硼烷诱导的反应以制备 α-羰基自由基：（1）烷基自由基与甲基乙烯基酮的加成，（2）α-卤代酮的还原，以及（3）分子内自由基加成到 α ,β-不饱和羰基部分。三烷基硼烷与α-羰基反应生成硼烯醇化物。所得硼烯醇化物被羰基化合物有效捕获，以良好的收率得到 β-羟基酮。