2-(3'-quinolyl)-1H-pyrrole | 129887-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3'-quinolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(2-pyrrolyl)quinoline；3-(1H-pyrrol-2-yl)quinoline
• CAS: 129887-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: FALUURNVEHLDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(3'-quinolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无N H的吡咯和N-甲苯磺酰基吡咯与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的芳基卤化物与吡咯的直接偶联比诸如Suzuki，Stille或Negishi反应等更经典的偶联提供了更绿色的芳基化吡咯通道。然而，到目前为止，Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole给用于这种偶合或者在芳基化，催化剂装载或底物范围的区域选择性方面令人失望的结果。二者的反应性Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole进行了研究，甲苯磺酰化的吡咯导致偶联产物的更高的产率，由于芳基溴化物的更好转化。芳基溴化物的范围经受在C2区域选择性耦合Ñ -tosylpyrrole在中度至使用1摩尔％的良好产率[钯（CL（C 3H 5）] 2作为催化剂，KOAc作为DMAc中的碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.081

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Pyrrole Anions with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Ryan D. Rieth、Neal P. Mankad、Elisa Calimano、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/ol048367m

  日期：2004.10.1

  enyl ligands, (pyrrolyl)zinc chloride may be cross-coupled with a wide range of aryl halides, including aryl chlorides and aryl bromides, at low catalyst loadings and under mild conditions. A high degree of steric hindrance is tolerated. Certain ring-substituted pyrrole anions have also been arylated with aryl bromide substrates.

  [反应：见正文]已经开发了将吡咯阴离子转化为2-芳基吡咯的一般方法。使用钯预催化剂和空间要求的2-（二烷基膦基）联苯配体，可以在低催化剂负载量和温和条件下将（吡咯基）氯化锌与各种芳基卤化物（包括芳基氯化物和芳基溴化物）交叉偶联。高度的空间位阻是可以容忍的。某些环取代的吡咯阴离子也已被芳基溴化物底物芳基化。
• Visible-light induced disproportionation of pyrrole derivatives for photocatalyst-free aryl halides reduction
  作者：Zhi-Jun Li、Shuya Li、Elan Hofman、Andrew Hunter Davis、Gyu Leem、Weiwei Zheng

  DOI：10.1039/c9gc04248b

  日期：——

  We developed a facile photoinduced disproportionation approach to generate radical anions of pyrrole derivatives for the reduction of aryl halides, as well as the formation of desired heterocyclic product without the addition of any photocatalysts.

  我们开发了一种简便的光诱导不均化方法，用于生成吡咯衍生物的自由基阴离子，用于还原芳基卤化物，以及形成所需的杂环产物，而无需添加任何光催化剂。
• Ohkura, Kazue; Seki, Koh-ichi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 957 - 962
  作者：Ohkura, Kazue、Seki, Koh-ichi、Terashima, Masanao、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• OHKURA, KAZUE;SEKI, KOH-ICHI;TERASHIMA, MASANAO;KANAOKA, YUICHI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 957-962
  作者：OHKURA, KAZUE、SEKI, KOH-ICHI、TERASHIMA, MASANAO、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed direct arylations of NH-free pyrrole and N-tosylpyrrole with aryl bromides
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Jitendra K. Bera、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.081

  日期：2012.2

  The palladium-catalysed direct coupling of aryl halides with pyrroles provides a greener access to arylated pyrroles than more classical couplings such as Suzuki, Stille or Negishi reactions. However, so far, NH-free pyrrole and N-tosylpyrrole gave disappointing results for such couplings either in terms of regioselectivity of the arylation, catalyst loading or substrate scope. The reactivity of both

  钯催化的芳基卤化物与吡咯的直接偶联比诸如Suzuki，Stille或Negishi反应等更经典的偶联提供了更绿色的芳基化吡咯通道。然而，到目前为止，Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole给用于这种偶合或者在芳基化，催化剂装载或底物范围的区域选择性方面令人失望的结果。二者的反应性Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole进行了研究，甲苯磺酰化的吡咯导致偶联产物的更高的产率，由于芳基溴化物的更好转化。芳基溴化物的范围经受在C2区域选择性耦合Ñ -tosylpyrrole在中度至使用1摩尔％的良好产率[钯（CL（C 3H 5）] 2作为催化剂，KOAc作为DMAc中的碱。