(1'R,2'R,S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N,2-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]butanamide | 192060-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2'R,S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N,2-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]butanamide
• 英文别名: (1R,2R)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]butanamide；(2S)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanamide
• CAS: 192060-69-8
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃Si
• 分子量: 421.696
• InChiKey: FPJTVQWESHXEIY-XJUOHMSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N,2-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]butanamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 cerium(III) chloride 、 air 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium perchlorate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-colombiasin A
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-弹性蛋白酶B和（-）-哥伦比亚糖脂A的统一策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390325
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 正丁基锂 、 异丙胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (1'R,2'R,S)-N-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-N,2-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、Lydia McKinstry、David J. Kopecky、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja970402f

  日期：1997.7.1

  pseudoephedrine as a practical chiral auxiliary for asymmetric synthesis is described in full. Both enantiomers of pseudoephedrine are inexpensive commodity chemicals and can be N-acylated in high yields to form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective alkylations with a wide range of alkyl halides to

  伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂的使用进行了全面的描述。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性的烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇、醛和酮。
• Total Synthesis and Neuritotrophic Activity of Farinosone C and Derivatives
  作者：Henning J. Jessen、Damien Barbaras、Matthias Hamburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol901277q

  日期：2009.8.6

  An efficient synthesis of all four possible stereoisomers of the neurotrophic amide farinosone C was developed. The absolute and relative configuration was assigned by comparison of synthetic material with a derivatized authentic sample of the natural product. Several derivatives allowed for the generation of preliminary structure activity relationships concerning neurite outgrowth in PC-12 cells, unravelling L-tyrosinol-amide as the pharmacophore.
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Unified Strategy for the Synthesis of (−)-Elisapterosin B and (−)-Colombiasin A
  作者：Angie I. Kim、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200390325

  日期：2003.3.17