(Z)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid | 166986-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-p-tolylbut-2-enoic acid；3-p-tolyl-cis-crotonic acid；Niedrigerschmelzende 4.β-Dimethyl-zimtsaeure；3-p-Tolyl-cis-crotonsaeure；cis-4,β-Dimethyl-zimtsaeure；(Z)-3-(4-methylphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 166986-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YAOUORFQUQWGHU-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以10.5 mg的产率得到4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-p-tolylbut-2-enoate 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-(p-tolyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Iodovinylic Acids with Organometallic Reagents. Selective Synthesis of 3,3-Disubstituted Prop-2-enoic Acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1055/s-2002-20971

  日期：——

  3,3-Disubstituted prop-2-enoic acids were selectively prepared in good yields under mild experimental conditions via palladium-catalysed cross-coupling of 3-substituted 3-iodobut-2-enoic acids with miscellaneous organometallic reagents using dichlorobis(acetonitrile)palladium(II) as catalyst and DMF as solvent.

  使用二氯双（乙腈）钯，通过钯催化的 3-取代 3-碘丁-2-烯酸与各种有机金属试剂的交叉偶联，在温和的实验条件下选择性地制备 3,3-二取代的丙-2-烯酸(II)作为催化剂，DMF作为溶剂。
• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Diastereoselective hydrogenation of α,β-unsaturated but-2-enamides to access the chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids
  作者：Jacqueline Jiménez、Mildred López、Vladimir Carranza、Angel Mendoza、Jenaro Varela、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.017

  日期：2017.1

  An alternative methodology for the synthesis of chiral 3-(p-tolyl) butanoic acids is presented. This was accomplished through the diastereoselective hydrogenation reaction of different chiral N-3-(p-tolyl) but-2-enamides, using Pd/C in EtOH, to produce the corresponding chiral N-3-(p-tolyl) butanamides with high chemical yields and moderate diastereomeric ratios. Removal of the chiral auxiliary from

  提出了合成手性3-（对甲苯基）丁酸的另一种方法。这是通过在EtOH中使用Pd / C对不同的手性N -3-（对甲苯基）丁-2-烯酰胺进行非对映选择性氢化反应来生产相应的手性N -3-（对甲苯基）丁酰胺而得到的化学收率和适度的非对映异构体比率。从N -3-（对甲苯基）丁酰胺中除去手性助剂，得到相应的对映体纯酸。
• Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973
  作者：Stoermer、Grimm、Laage

  DOI：——

  日期：——
• Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 14, S 2469-2472
  作者：Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain

  DOI：——

  日期：——