2-(quinolin-3-yl)benzo[d]oxazole | 72435-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-3-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 3-(2-benzoxazolyl)quinoline；3-benzooxazol-2-ylquinoline；3-benzoxazol-2-yl-quinoline；3-Benzoxazol-2-yl-chinolin；3-(2'-Benzoxazolyl)chinolin；2-quinolin-3-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 72435-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: FQQSPTOAPIOWFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-苯并恶唑-2-基)-2-氧代丙酸乙酯 100.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 2-(quinolin-3-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Doeller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 53,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates
  作者：Kai Kang、Nathan L. Loud、Tarah A. DiBenedetto、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.1c10907

  日期：2021.12.29

  medicine and materials science, the synthesis of biheteroaryls by cross-coupling remains challenging. We describe here a new, general approach to biheteroaryls: the Ni- and Pd-catalyzed multimetallic cross-Ullmann coupling of heteroaryl halides with triflates. An array of 5-membered, 6-membered, and fused heteroaryl bromides and chlorides, as well as aryl triflates derived from heterocyclic phenols,

  尽管它们对医学和材料科学很重要，但通过交叉偶联合成双杂芳基仍然具有挑战性。我们在这里描述了一种新的、通用的双杂芳基方法：杂芳基卤化物与三氟甲磺酸酯的 Ni 和 Pd 催化的多金属交叉 Ullmann 偶联。一系列 5 元、6 元和稠合杂芳基溴化物和氯化物，以及衍生自杂环酚的芳基三氟甲磺酸酯，被证明是该反应中可行的底物（62 个示例，平均产率为 63 ± 17%）。这种方法对双杂芳基的普遍性在 10 μmol 规模的 96 孔板格式中得到进一步证明。一组 96 种可能的产品在一组条件下提供了 >90% 的命中率。此外，可以使用配体、添加剂和还原剂的单个“工具箱板”快速优化低产率组合。
• Pd/Cu bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazole with aryl chloride
  作者：Ling-Li Zheng、Bo Yin、Xing-Chuan Tian、Ming-Yong Yuan、Xiao-Huan Li、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151316

  日期：2019.12

  An efficient Palladium/Copper bimetallic co-catalyzed direct 2-arylation of benzoxazoles with aryl chlorides is presented. The Pd(OAc)2/CuI/NiXantphos-based catalyst enables the installation of various aryl and heteroaryl groups in good to excellent yields (75–99%). Preliminary mechanism investigation indicates that Pd/Nixantphos complex activates C-Cl bond of aryl chlorides via oxidative addition

  提出了一种有效的钯/铜双金属共催化的苯并恶唑与芳基氯化物的2-芳基化反应。基于Pd（OAc）2 / CuI / NiXantphos的催化剂能够以优异的产率（75-99％）安装各种芳基和杂芳基。初步的机理研究表明，Pd / Nixantphos配合物通过氧化加成激活芳基氯的C-Cl键，而Cu / Nixantphos配合物与氮原子螯合以降低苯并恶唑中2-H的pK a。
• Investigation of Pd‐PEPPSI catalysts and coupling partners towards direct C2‐arylation/heteroarylation of benzoxazole
  作者：Anusha Gokanapalli、Venkata Krishna Reddy Motakatla、Vasu Govardhana Reddy Peddiahgari

  DOI：10.1002/aoc.6296

  日期：2021.8

  partners like aryl/heteroaryl halide/carboxylic acid/diazonium tetrafluoroborate/sulfonyl chloride/boronic acids in the presence of different symmetrical and unsymmetrical Pd-PEPPSI (pyridine-enhanced pre-catalyst preparation by stabilization initiation) catalysts via C (sp2)–C (sp2) bond formation. Compared with other coupling partners, boronic acids coupled with benzoxazole very efficiently in the presence

  2-芳基/杂芳基取代的苯并恶唑是重要的杂环基序，广泛存在于多种生物活性分子、药物和天然产物中。鉴于这些化合物的重要性，需要开发最简单、最简单的合成路线。目前这项工作的动机是在不同对称和不对称 Pd-存在下，对苯并恶唑与各种交叉偶联伙伴（如芳基/杂芳基卤化物/羧酸/四氟硼酸重氮/磺酰氯/硼酸）进行直接的 C2-芳基化反应。 PEPPSI（通过稳定引发的吡啶增强预催化剂制备）催化剂通过 C (sp 2 )–C (sp 2) 键的形成。与其他偶联伙伴相比，硼酸与苯并恶唑在露天和电子可调的大体积 1,3-双（N,N' -2,4,6-三异丙基苄基）苯并咪唑鎓-Pd-PEPPSI 络合物的存在下非常有效地偶联到提供相应的 C2-芳基/杂芳基苯并恶唑化合物。此外，值得一提的是，无需任何外部氧化剂/配体/添加剂即可将起始分子完全转化为产物。反应在广泛的底物范围内成功进行，并在乙醇/水 (1:1) 介质中的
• Deprotonation of Benzoxazole and Oxazole Using Lithium Magnesates
  作者：Omar Bayh、Haçan Awad、Florence Mongin、Christophe Hoarau、Laurent Bischoff、François Trécourt、Guy Quéguiner、Francis Marsais、Fernando Blanco、Belén Abarca、Rafael Ballesteros

  DOI：10.1021/jo050493w

  日期：2005.6.1

  benzoxazole using lithium magnesates are described. The reactions occurred in tetrahydrofuran at room temperature using 1/3 equiv of lithium tributylmagnesate. As 2-lithiooxazole and 2-lithiobenzoxazole, lithium tri(2-oxazolyl)magnesate and lithium tri(2-benzoxazolyl)magnesate very rapidly and completely isomerized to the more stable 2-(isocyano)enolate and 2-(isocyano)phenolate type structures, respectively

  描述了使用镁酸锂对恶唑和苯并恶唑的第一次去质子化。该反应在室温下使用1/3当量的三丁基镁的锂在四氢呋喃中发生。作为2-lithiooxazole和2-lithiobenzoxazole，三（2-恶唑基）镁酸锂和三（2-苯并恶唑基）镁锂非常迅速且完全异构化为更稳定的2-（异氰基）烯酸酯和2-（异氰基）酚酸酯型结构分别通过NMR分析显示结果。亲电捕集后，以中等至高收率分离2-取代的恶唑和苯并恶唑的方法有两种：（1）开放结构和封闭结构之间的平衡比开放异构体的捕获快，封闭异构体的捕获率更高反应比开放的 或（2）开放异构体在分子内Passerini型反应中与亲电试剂反应。在不存在溴化锂的情况下，2-（异氰基）烯酸酯型结构对茴香醛的非反应性使分子内Passerini型反应更合理。
• Zur Synthese heterocyclisch substituierter Chinolin-3-Derivate
  作者：Frauke Gaedcke、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19793121004

  日期：——

  Chinolinderivate 2 und 5a‐e mit heterocyclischen Substituenten in 3‐Stellung werden nach bekannten Methoden hergestellt und auf antiplasmodische Wirkung getestet. 3‐[2′‐(4′,5′‐Dihydroimidazolyl)]‐chinolin (5b) und 3‐[2′‐(3′,4′,5′,6′‐Tetrahydro‐pyrimidino)]‐chinolin (5c) zeigen deutliche Hemmwirkung auf Plasmodium berghei.

  在3位具有杂环取代基的喹啉衍生物2和5a-e通过已知方法制备并测试抗疟原虫效应。3- [2 ' - (4 ', 5' - 二氢咪唑基)] 喹啉 (5b) 和 3- [2 ' - (3 ', 4 ', 5 ', 6' - 四氢嘧啶基)] 喹啉 (5c ) 显示对伯氏疟原虫有明显的抑制作用。