cis-(1S,2R)-3-(Methylthiomethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol | 287104-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1S,2R)-3-(Methylthiomethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: (+)-cis-(1S,2R)-3-(methylsulfanylmethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；(1S,2R)-3-(methylsulfanylmethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 287104-65-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: XLOVAHUVRUZIQW-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1S,2R)-3-(Methylthiomethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到(+)-cis-(1S,2R)-3-[(R)-methylsulfinylmethyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶催化的二烷基硫醚和硫缩醛的单加氧，双加氧和三加氧：对映体纯的顺式-二醇亚砜的化学酶法合成

  摘要：

  甲苯双加氧酶（TDO）催化的甲基硫烷基甲基苯硫醚1和甲基硫烷基甲基2-吡啶硫基 如图4所示，使用恶臭假单胞菌UV4的全细胞仅在烷基芳基硫中心发生，分别产生烷基芳基亚砜2和5。这些亚砜还从二烷基亚砜3和6一起获得了萘 双加氧酶（NDO）催化的亚砜氧化 硫缩醛 1和4使用完整的恶臭假单胞菌NCIMB 8859细胞。氧化作用 的 甲基苄基硫醚 7，2-苯基-1,3-二噻烷19，和2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷23，使用TDO，得到相应的二烷基亚砜8，20和24作为次要的生物制品。的TDO催化双氧化的烷基苄基硫化物7，15和17和硫缩醛 19和23，以恶臭假单胞菌UV4，得到对映纯的相应的顺式-dihydrodiols 9，16，18，21和25作为主要代谢物和顺-dihydrodiol亚砜14，22和26作为次要代谢物，从基板的串联trioxygenation所得7，19和23分别。化学制品氧化

  DOI：

  10.1039/b108620k
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以50%的产率得到cis-(1S,2R)-3-(Methylthiomethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性甲苯双加氧酶催化单取代苯的二羟基和三羟基化

  摘要：

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1

  DOI：

  10.1039/b000753f

文献信息

• Enantioselective toluene dioxygenase catalysed di- and tri-hydroxylation of monosubstituted benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、John Duffy、John S. Harrison、Howard Dalton

  DOI：10.1039/b000753f

  日期：——

  Asymmetric cis-dihydroxylation to yield diols 2A–2G and sequential benzylic monohydroxylation–cis-dihydroxylation to yield triols 4A–4G (trihydroxylation), occurred during biotransformation of a series of monosubstituted alkylbenzene substrates 1A–1G using toluene dioxygenase, a biocatalyst present in Pseudomonas putida UV4. Dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of the R and S benzylic alcohol

  使用甲苯二加氧酶（假单胞菌中存在的生物催化剂）对一系列单取代的烷基苯底物1A-1G进行生物转化期间，发生不对称的顺式-二羟基化反应生成二醇2A-2G和顺序的苄基单羟基化-顺式二羟基化反应生成三醇4A-4G（三羟基化反应）。putida UV4。R和S苄醇对映异构体3B-3D，3B'-3D'的双加氧酶催化的顺二羟基化反应得到相应的对映纯三醇4B-4D，4B'-4D'。底物1J–1L的生物转化产生顺式二醇2J–2L和次要的三醇代谢物4A。假定苯甲醇3J-3L为不稳定的中间体，通过苯甲醛5和苯甲醇3A中间体产生三醇4A。顺含有大体积基团（单取代的苄基片二羟基化1H，1I）或1,4-二烷基-取代的苯底物（图10A-10C），获得相应的顺式-dihydrodiol代谢物（2H，2I，11A-11C））。根据NMR和CD光谱，将顺式二醇2A-2L，11A-11C和三醇4A-4F，4B'-4D'立体化学分配为1
• Dioxygenase-catalysed mono-, di- and tri-oxygenation of dialkyl sulfides and thioacetals: chemoenzymatic synthesis of enantiopure cis-diol sulfoxides
  作者：Boyd、Sharma、Haughey、Malone、King、McMurray、Alves-Areias、Allen、Holt、Dalton

  DOI：10.1039/b108620k

  日期：2001.12.11

  UV4, occurred exclusively at the alkyl aryl sulfur centre to yield the alkyl aryl sulfoxides 2 and 5 respectively. These sulfoxides, accompanied by the dialkyl sulfoxides 3 and 6, were also obtained from naphthalene dioxygenase (NDO)-catalysed sulfoxidation of thioacetals 1 and 4 using intact cells of P. putida NCIMB 8859. Enzymatic oxidation of methyl benzyl sulfide 7, 2-phenyl-1,3-dithiane 19, and

  甲苯双加氧酶（TDO）催化的甲基硫烷基甲基苯硫醚1和甲基硫烷基甲基2-吡啶硫基 如图4所示，使用恶臭假单胞菌UV4的全细胞仅在烷基芳基硫中心发生，分别产生烷基芳基亚砜2和5。这些亚砜还从二烷基亚砜3和6一起获得了萘 双加氧酶（NDO）催化的亚砜氧化 硫缩醛 1和4使用完整的恶臭假单胞菌NCIMB 8859细胞。氧化作用 的 甲基苄基硫醚 7，2-苯基-1,3-二噻烷19，和2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷23，使用TDO，得到相应的二烷基亚砜8，20和24作为次要的生物制品。的TDO催化双氧化的烷基苄基硫化物7，15和17和硫缩醛 19和23，以恶臭假单胞菌UV4，得到对映纯的相应的顺式-dihydrodiols 9，16，18，21和25作为主要代谢物和顺-dihydrodiol亚砜14，22和26作为次要代谢物，从基板的串联trioxygenation所得7，19和23分别。化学制品氧化