4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-cyclohexa-2,4-dienone | 302321-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one；4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 302321-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: KWIJVYUKVPITPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-cyclohexa-2,4-dienone 在 氧气 、 rose bengal 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (1RS,2RS)-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯甲醌的光氧化作用：有效地从2-甲氧基苯酚进入高度官能化的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802130
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5,5-Dimethyl-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物和氰基乙酸乙酯 的无金属直接C芳基化：一个访问各种间位官能化苯酚的平台†

  摘要：

  提出了一种用碱介导的，非常方便的策略，用于将1,3-二羰基和氰基乙酸酯与各种酚衍生物作为芳基伴侣直接进行C-芳基化。目前的工作擅长在苯酚的间位形成C–C键，这在功能上一直是一项挑战。该协议进一步引领了可扩展，直接访问苯酚同化杂环的方法，该方法在合成化学和医学研究中都有强大的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc06235h

文献信息

• The hetero Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with nitroso compounds
  作者：Ken-Ching Lin、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b103649c

  日期：——

  The first examples of hetero Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinones with nitroso dienophiles leading to novel and highly functionalized heterocycles, which are potential intermediates for nitrogenous natural products are reported.

  报道了掩蔽的邻苯甲醌与亚硝基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应的第一个实例，其导致新的和高度官能化的杂环，其是含氮天然产物的潜在中间体。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。
• Substituent effect on di-π-methane reactions of benzopyrazinobarrelenes and benzoquinoxalinobarrelenes
  作者：Gary J. Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.021

  日期：2016.3

  To examine the substituent effect on the di-π-methane (DPM) rearrangement of barrelene-like skeleton, benzopyrazinobarrelene (BPB) and benzoquinoxalinobarrelene (BQB) were utilized as the photoreaction experimental platforms. By the installation of the pyrazine, the DPM reaction was limited to aza-di-π-methane reaction only, in terms of chemoselectivity. The results of the induced regioselectivity

  为了检查取代基对桶状骨架的二π-甲烷（DPM）重排的影响，将苯并吡嗪并戊烯酮（BPB）和苯并喹喔啉并戊烯酮（BQB）用作光反应实验平台。通过安装吡嗪，就化学选择性而言，DPM反应仅限于氮杂-二-π-甲烷反应。检查了诱导的BPM和BQB的DPM重排的区域选择性的结果，该BPB和BQB具有连接到烯烃/桥头位置的多种不同取代基。
• One-pot stereoselective synthesis of tricyclic γ-lactones from 2-methoxyfuran and 2-methoxyphenols
  作者：Polisetti Dharma Rao、Chien-Hsing Chen、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a901267b

  日期：——

  A one-pot synthesis of the title compounds is achieved via highly facile Diels–Alder reactions of 2-methoxyfuran with masked o-benzoquinones.

  通过2-甲氧基呋喃与掩蔽邻苯醌的高度简便的Diels–Alder反应，实现了目标化合物的一锅合成。
• Rapid entry to functionally rich bicyclo[4.1.0]heptenone systems
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1039/c3ra42282h

  日期：——

  A facile process for the synthesis of highly substituted bicyclo[4.1.0]heptenones via Corey–Chaykovsky reaction of quinone monoketals is presented. The obtained products were employed to functionalize 3-position of indoles providing compounds which might have potential use in medicinal chemistry.

  通过C反应的Corey-Chaykovsky反应合成高取代双环[4.1.0]庚烯的简便方法。醌介绍了单缩酮。将获得的产物用于使吲哚的3-位官能化，从而提供可能在药物化学中具有潜在用途的化合物。