3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan | 707-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan
• 英文别名: 3,4-bis-trifluoromethyl-furazan 2-oxide；3,4-Bis-trifluormethyl-furoxan；1,2-Bistrifluoromethylfuroxan；Bis-(trifluor-methyl)-furoxan；Bis-(trifluormethyl)-furoxan；Bistrifluoromethylfuroxan；2-oxido-3,4-bis(trifluoromethyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 707-71-1
• 化学式: C₄F₆N₂O₂
• 分子量: 222.047
• InChiKey: XBEINHJINIOZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-丁烷-2,3-二酮二肟
  参考文献：
  名称：

  Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 131 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈氧化物 生成 3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基异氰酸酯和腈氧化物的新合成和化学反应

  摘要：

  全氟烷基异氰酸酯的新合成方法（1）包括二恶唑酮的热解（2）和异羟肟酸二甲硅烷基酯的热解（3）。1与烷基异氰酸酯的反应会生成不同寻常的二亚氨基肟基4。三氟乙腈氧化物（5）是CF 3 NCO的不稳定异构体，可以方便地由NH 2 OH·HCl，PCl 5和三氟乙酸酐制备。可以将其二聚以得到预期的呋喃二聚体6或不寻常的二恶二嗪二聚体7与苄腈反应形成环加成产物，并以立体有择的方式添加亲核试剂以生成肟。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85496-2

文献信息

• A one-pot synthesis of 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines from trifluoromethyl aldoxime
  作者：Raoni S B Gonçalves、Michael Dos Santos、Guillaume Bernadat、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.3762/bjoc.9.275

  日期：——

  isoxazolines and 3-trifluoromethylisoxazoles were easily prepared from trifluoromethyl aldoxime 2 under mild conditions by using DIB as oxidant. Theoretical studies of the reactivity of trifluoroacetonitrile oxide 4 toward olefins and alkynes were carried out. The 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines were ring-opened with NaBH4 and NiCl2 to yield the corresponding trifluoromethylated gamma-amino alcohols

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。
• Trifluoroacetonitrile oxide
  作者：William J. Middleton

  DOI：10.1021/jo00179a031

  日期：1984.3
• MIDDLETON, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 919-922
  作者：MIDDLETON, W. J.

  DOI：——

  日期：——