N-chloro-O-methylisourea | 19224-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-chloro-O-methylisourea
• 英文别名: 1-chloro-2-methyl-isourea；methyl N'-chlorocarbamimidate
• CAS: 19224-53-4
• 化学式: C₂H₅ClN₂O
• 分子量: 108.528
• InChiKey: LMZYVPHAKFUODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基亚胺基二硫代甲酸甲酯单钾盐 、 N-chloro-O-methylisourea 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-imino-5-methylsulfanyl-3H-[1,2,4]thiadiazole-2-carboximidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰胺衍生物的 N-卤素化合物。五、Δ4-1,2,4-噻二唑啉的制备与反应

  摘要：

  通过甲基氰基亚氨基二硫代碳酸钾 (I) 与 O-烷基异脲、胍的 N-氯化合物反应，可轻松制备五种新的 Δ4-1,2,4-噻二唑啉 (TDZ)、IIa、b、IIIa、b 和 IV ，和胍基氨基甲酸酯。2-甲氧基亚氨酰基-3-亚氨基-5-甲硫基-TDZ (IIa)，具有反应性亚胺醚基团，通过用过量干燥氯化氢处理转化为2-氨基甲酰基-TDZ衍生物(V)。在游离胺和胺盐酸盐（摩尔比，2:1）存在下，IIa 与脂肪胺的反应以良好的产率得到 2-脒基-TDZ 衍生物（IIIc-e）。讨论了这种酰胺化的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.310
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲盐酸盐 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 N-chloro-O-methylisourea
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler; Bechlars, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 843,847, 848

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Halogen Compounds of Cyanamide Derivatives. VII. The Preparation and Amidination of 5-Ethoxy-<i>Δ</i>⁴-1,2,4-thiadiazolines
  作者：Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka、Keijiro Odo

  DOI：10.1246/bcsj.49.3170

  日期：1976.11

  2-Methoxycarbonimidoyl and 2-amidino-3-imino-5-ethoxy-Δ4-1,2,4-thiadiazolines (I and II) were prepared by the reaction of potassium ethoxythiocarbonylcyanamide (III) with N-chloro compounds of O-methylisourea and guanidine. Δ4-1,2,4-Thiadiazoline, I reacted with aliphatic amine to give 2-amidino-Δ4,2,4-thiadiazolines and 1,3,5-triazines in the presence of both the free amines and amine hydrochlorides. The ring opening of Δ4-1,2,4-thiadiazoline, which finally results in the formation of 1,3,5-triazine, was found to be catalyzed mainly by a base and also by an acid.

  乙氧基硫代甲酰氰胺钾（III）与 O-甲基异脲和胍的 N-氯化合物反应，制备出 2-甲氧基碳酰亚胺基和 2-氨基-3-亚氨基-5-乙氧基-Δ4-1,2,4-噻二唑啉（I 和 II）。Δ4-1,2,4-噻二唑啉 I 与脂肪族胺反应，在游离胺和胺盐酸盐存在下生成 2-氨基-Δ4,2,4-噻二唑啉和 1,3,5-三嗪。研究发现，Δ4-1,2,4-噻二唑啉的开环过程主要由碱和酸催化，最终形成 1,3,5-三嗪。
• Goerdeler; Bechlars, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 843,847, 848
  作者：Goerdeler、Bechlars

  DOI：——

  日期：——
• Organic N-halo compounds. 14. Preparation of N-(N-halomethoxycarbonimidoyl)-S,S-dimethylsulfilimines
  作者：Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/jo00338a032

  日期：1981.12
• FUCHIGAMI, TOSHIO;NONAKA, TSUTOMU, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5215-5217
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、NONAKA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of Graham's reaction
  作者：Robert A. Moss、Joanna Wlostowska、Wenjeng Guo、Michal Fedorynski、James P. Springer、Jordan M. Hirshfield

  DOI：10.1021/jo00337a061

  日期：1981.11