(4-bromophenyl) (pentyl) sulfane | 139996-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl) (pentyl) sulfane
• 英文别名: Benzene, 1-bromo-4-(pentylthio)-；1-bromo-4-pentylsulfanylbenzene
• CAS: 139996-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrS
• 分子量: 259.21
• InChiKey: RUVIDSKMOUKFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl) (pentyl) sulfane 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,3-Difluoro-2-isothiocyanato-5-(4-pentylsulfanyl-phenylethynyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  High Birefringence Nematic Liquid Crystals for Display and Telecom Applications

  摘要：

  Several compounds with high birefringence and having tolane structure were synthesized. For a high polarizability, isothiocyanato (NCS) terminal group was introduced. Another goal of this study was reduction of melting point and smectic phases by introduction of fluorine as lateral substituent. The transition temperatures for all the synthesized compounds and the refractive and dielectric indices for one of the compounds have been determined. Electro-optic (EO) measurements were also performed.

  DOI：

  10.1080/15421400490434829
• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 、 对溴碘苯 在 联咪唑 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(4-bromophenyl) (pentyl) sulfane
  参考文献：
  名称：

  高效的C ？Cu（OAc）2·H2O和2,2'-苯并咪唑催化的硫醇与芳基碘化物的S交叉偶联

  摘要：

  经典的乌尔曼Ç  S的交叉偶联反应芳基碘与芳族/烷基硫醇在15％（摩尔）的Cu（OAc）的催化2 ·H 2在80℃下O和15摩尔％的2,2'-联咪唑作品在DMSO为3小时后即可提供各种芳基硫化物，收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300830

文献信息

• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107857717A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种选择性合成式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物的合成方法，在反应溶剂中，以芳基高碘盐为反应原料，以芳基/烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在路易斯酸和碱的作用下，当反应气氛为氮气时生成硫醚化合物(IV)，当反应气氛为空气时则生成亚砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明还公开了新的式(III)芳基亚砜化合物、式(IV)芳基硫醚化合物，且成功实现了药物、糖的后期修饰，并实现了一些药物的形式合成，为药物化学研究提供了选择性构建硫醚、亚砜化合物的高效方法。
• Controllable Sulfoxidation and Sulfenylation with Organic Thiosulfate Salts via Dual Electron- and Energy-Transfer Photocatalysis
  作者：Yiming Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02735

  日期：2017.11.3

  Sulfoxides and sulfides are two important functional groups in organic molecules, containing different valence states of sulfur. Both sulfoxidation and sulfenylation with common sulfurating reagents were successfully tuned via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions. The sulfoxidation and sulfenylation transformations involved tandem electron-/energy-transfer and single-electron-transfer

  亚砜和硫化物是有机分子中两个重要的官能团，含有不同价态的硫。通过在光催化条件下气氛的易变，成功地调节了用普通硫化剂进行的硫氧化作用和亚磺酰化作用。亚磺酰化和亚磺酰化转化分别涉及串联的电子/能量转移和单电子转移过程。药物和糖衍生物的后期磺化氧化被认为具有高度的相容性。可转换地实施了含亚砜/硫化物的市售药物的形式化合成。克级操作进一步证明了该协议的实用性。
• Liquid crystal thiol compounds
  申请人：The Secretary of State for Defence in her Britannic Majesty's Government

  公开号：US05498366A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  ##STR1## Compounds of formula (I) where R is C.sub.1-15 alkyl, X is hydrogen, fluorine or chlorine, m and n are independently selected 1 or 0, W is C.sub.1-15 alkyl or alkoxy, CN or halogen, rings A and B are independently selected from phenyl, laterally fluoro- or chloro- substituted phenyl, transcyclohexyl, pyridyl, pyrimidyl or dioxanyl. Preferred embodiments have R=C.sub.3-8 and where W is alkyl or alkoxy then it is also preferable that W=C.sub.3-8. Where m=0, then preferably W=CN, and where m=1, then preferably W=alkyl.

  化合物的公式为(I)，其中R为C.sub.1-15烷基，X为氢、氟或氯，m和n分别独立选择1或0，W为C.sub.1-15烷基或烷氧基、CN或卤素，环A和环B分别独立选择自苯基、侧链氟或氯取代的苯基、顺式环己基、吡啶基、嘧啶基或二氧杂环基。优选实施例中，R=C.sub.3-8，当W为烷基或烷氧基时，优选W=C.sub.3-8。当m=0时，优选W=CN，当m=1时，优选W=烷基。