(E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 1214740-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(acridin-9-ylamino)phenyl]-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1214740-97-2
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 445.477
• InChiKey: WOFKIFYQOJJURB-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-(5-(3-nitrophenyl)isoxazol-3-yl)phenyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Kalirajan; Mohammed Rafick; Sankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 583 - 590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 11.05h， 生成 (E)-1-(4-(acridin-9-ylamino)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的恶嗪取代的9-苯胺基cr啶衍生物的对接研究，合成，表征以及对它们作为拓扑异构酶II抑制剂的抗氧化和抗癌活性的评估

  摘要：

  合成了一系列被恶嗪衍生物取代的9-苯胺基cr啶，以体外方法评价其对道尔顿淋巴瘤腹水（DLA）细胞生长的抗氧化和抗癌活性。揭示了这些缀合物显示出显着的抗氧化剂和抗癌活性（抑制DLA细胞增殖）。在这些药物中，化合物5a，5h，5i，5j具有最大的细胞毒性，其CTC 50值为140–250μg/ mL。通过使用Schrodinger Maestro 9.2版本，对关键的拓扑异构酶II（1QZR）进行了合成化合物的对接研究。恶嗪取代的9-苯胺基cr啶衍生物5a，5h，5i，5j作为拓扑异构酶II抑制剂具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.025

文献信息

• Synthesis of new chalcone derivatives containing acridinyl moiety with potential antimalarial activity
  作者：V. Tomar、G. Bhattacharjee、Kamaluddin、S. Rajakumar、Kumkum Srivastava、S.K. Puri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.022

  日期：2010.2

  series of novel chalcones bearing acridine moiety attached to the amino group in their ring A have been synthesized through noncatalyzed nucleophilic aromatic substitution reaction between various 3′-aminochalcone or 4′-aminochalcones and 9-chloroacridine. The synthesized chalcone derivatives have been characterized and screened for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum NF-54. All

  通过各种3'-氨基查耳酮或4'-氨基查耳酮与9-氯chloro啶之间的非催化亲核芳族取代反应，合成了一系列新颖的查耳酮，查耳酮在其环A的氨基上带有连接有a啶基的部分。已经表征了合成的查耳酮衍生物，并针对恶性疟原虫NF-54的体外抗疟活性进行了筛选。所有的查耳酮在10μg/ mL及以上的浓度下均显示出完全的抑制作用，而三种化合物在2μg/ mL的浓度下均显示出明显的抑制作用。还筛选了三种活性最高的查尔酮衍生物的体内活性，但腹膜内给予时，未观察到对寄生虫血症的显着抑制作用。约氏疟原虫感染的小鼠模型。
• Synthesis of Some Novel Pyrazole-Substituted 9-Anilinoacridine Derivatives and Evaluation for their Antioxidant and Cytotoxic Activities
  作者：R. Kalirajan、V. Muralidharan、S. Jubie、B. Gowramma、S. Gomathy、S. Sankar、K. Elango

  DOI：10.1002/jhet.848

  日期：2012.7

  This article focuses on the synthesis of new series of pyrazole‐substituted 9‐anilinoacridine derivatives 5a–m and 6a–l. The compounds were confirmed by physical and analytical data. The synthesized compounds when screened for in vitro antioxidant activity showed promising activity for many compounds. The selected compounds were screened for cytotoxic activity showed promising inhibition of HEp‐2 cell

  本文重点介绍新系列的吡唑取代的9-苯胺基lin啶衍生物5a - m和6a - l的合成。通过物理和分析数据证实了该化合物。筛选的合成化合物具有体外抗氧化活性时，对许多化合物都显示出令人鼓舞的活性。对所选化合物的细胞毒性活性进行了筛选，显示出对化合物6c，6e和6f有希望的HEp-2细胞系抑制作用。