1-(pentylthio)propan-2-ol | 42900-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pentylthio)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Pentylmercapto-propanol-(2)；1-pentylsulfanyl-propan-2-ol；1-Pentylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 42900-51-6
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: HDZKGVHWPXBLLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊硫醇 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(pentylthio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide–Mediated Thiolysis of Epoxides: An Easy Access to β-Hydroxy Sulfides and Benzoxathiepinones in Solvent-Free Conditions
  作者：M. Shailaja、A. Manjula、B. Vittal Rao

  DOI：10.1080/00397910903458595

  日期：2010.11.16

  A mild, rapid and highly regioselective opening of epoxides by mercaptans to -hydroxy sulfides and benzoxathiepinones has been achieved in excellent yields, using catalytic amount of (bromodimethyl)sulfonium bromide in solvent free reaction conditions.
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。