9-((p-formyl)phenyl)-10-bromoanthracene | 872474-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-((p-formyl)phenyl)-10-bromoanthracene
• 英文别名: 9-Bromo-10-(4-formylphenyl)anthracene；4-(10-bromoanthracen-9-yl)benzaldehyde
• CAS: 872474-08-3
• 化学式: C₂₁H₁₃BrO
• 分子量: 361.238
• InChiKey: OKOBZPMIGZBASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((p-formyl)phenyl)-10-bromoanthracene 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 9-[4-(6-oxo-1,5-dimethyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-yl)phenyl]-10-[4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(p-ethynylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene]anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过离子对状态生成的pi共轭自旋系统的独特自旋极化四重态光激发态的第一个证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600898
• 作为产物：
  描述：

  4-(9-蒽基)苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到9-((p-formyl)phenyl)-10-bromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  EP1333018

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Fluorescence behaviour of an anthracene–BODIPY system affected by spin states of a dioxolene–cobalt centre
  作者：Koichi Katayama、Masakazu Hirotsu、Akitaka Ito、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/c6dt00864j

  日期：——

  Dioxolene cobalt complexes, [Co(L)(TPA)]PF6 (1) and [Co(L)(Me3TPA)]PF6 (2), were synthesized using a catechol with anthracene and boron-dipyrromethene (BODIPY), H2L, and tris(pyridin-2-ylmethyl)amine (TPA) or tris[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]amine (Me3TPA) and characterised by UV-vis absorption, IR and NMR spectroscopy. Complexes 1 and 2 are a low-spin cobalt(III) catecholate form and a high-spin

  使用邻苯二酚与蒽和硼二吡咯亚甲基（BODIPY）合成了二氧戊烯钴配合物[Co（L）（TPA）] PF 6（1）和[Co（L）（Me 3 TPA）] PF 6（2）。 ，H 2 L和三（吡啶-2-基甲基）胺（TPA）或三[（6-甲基吡啶-2-基）甲基]胺（Me 3 TPA），并通过紫外可见吸收，IR和NMR光谱进行表征。配合物1和2在CH 3中分别为儿茶酚酸钴（III）的低纺形式和对苯二甲酸钴（II）的高纺种。CN在室温下。在室温下，在CH 3 CN中研究了二氧戊环-钴中心自旋态对荧光的影响。的荧光强度1比的明显地降低2，虽然两者的复合物显示出较弱的荧光与H的相比，2 L.在之间的强度的差1和2主要是由于非辐射衰变过程的基础上，强增强钴（III）儿茶酚酸盐形式1与钴（II）半奎宁酸盐形式2的金属-配体相互作用。
• 一种D-A型有机蓝色荧光材料及其制备方法 和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109503427B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明涉及一种D‑A型有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用，该材料的分子设计策略是以苯作为中心π共轭桥链，在其间位上分别连接两个蒽发光单元(一个带有供电子特性的基团，一个带有吸电子特性的基团)，来调控材料分子的π共轭形态和分子内电荷转移路径，实现材料分子的深蓝发射，并实现在OLED器件应用中载流子的注入平衡。另一方面，在中心苯π共轭桥链上引入具有供电子特性的基团或吸电子特性的基团，来进一步抑制材料分子间的π‑π堆叠作用，实现材料分子高的发光量子效率，制备出了一种D‑A型有机蓝色荧光材料，该材料具有好的热稳定性和高的发光量子效率。
• Design, synthesis, and uniquely electron-spin-polarized quartet photo-excited state of a π-conjugated spin system generated via the ion-pair state
  作者：Yoshio Teki、Hirotaka Tamekuni、Kotarou Haruta、Jun Takeuchi、Yozo Miura

  DOI：10.1039/b714868b

  日期：——

  A functionalized verdazyl radical, 1, was synthesized, which consists of a bodipy acceptor (A), a phenyl-anthracene donor (D), and a stable verdazyl radical (R). Optical measurements, electron spin resonance (ESR), time-resolved ESR (TRESR), and laser-excitation pulsed ESR experiments were carried out. The efficient intra-molecular energy transfer (EnT) from the anthracene moiety to the bodipy functional component was observed by time-resolved fluorescence spectroscopy and TRESR measurements. A unique dynamic electron-spin polarization (DEP) was detected for the quartet photo-excited state of 1 by TRESR and pulsed ESR. Such a unique DEP was not detected for either the parent verdazyl radical2 without the bodipy acceptor or new compound 3 with an anthraquinone moiety instead of the bodipy component. The spectral simulation of the quartet spectrum of 1 revealed that the unique DEP was generated by competition between a mechanism involving the intra-molecular ion pair *A−–D+–R and spin–orbit intersystem crossing. The dynamic electron-spin polarization via the ion-pair state and the mechanism were discussed based on the experimental data and theoretical calculations. The electronic structure and the spin delocalization in the photo-excited quartet state of 1 were discussed by comparison with the results of 3.

  合成了官能化的二氮基自由基1，其由二吡基受体(A)、苯基蒽供体(D)和稳定的二氮基自由基(R)组成。进行了光学测量、电子自旋共振 (ESR)、时间分辨 ESR (TRESR) 和激光激发脉冲 ESR 实验。通过时间分辨荧光光谱和 TRESR 测量观察到从蒽部分到 bodipy 功能组分的有效分子内能量转移 (EnT)。通过 TRESR 和脉冲 ESR 检测到 1 的四重光激发态具有独特的动态电子自旋极化 (DEP)。对于没有 bodipy 受体的母体 verdazyl 自由基 2 或具有蒽醌部分而不是 bodipy 组分的新化合物 3 都没有检测到这种独特的 DEP。对1的四重峰光谱的光谱模拟表明，独特的DEP是通过分子内离子对*A–D+–R与自旋轨道系间交叉机制之间的竞争而产生的。基于实验数据和理论计算，讨论了通过离子对态的动态电子自旋极化及其机理。通过与3的结果对比，讨论了1光激发四重态的电子结构和自旋离域。
• Design, synthesis, magnetic properties of a π-radical ligand with photo-excited high-spin state and its Fe(ii) complex. The first stage of a new strategy for LIESST materials
  作者：Koichi Katayama、Masakazu Hirotsu、Isamu Kinoshita、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/c2dt31831h

  日期：——

  quartet state (S = 3/2) and its iron(II) complex [Fe(L11)H2B(Pz)2}2] (1) H2B(Pz)2− = dihydrobis(1-pyrazolyl)borate} were synthesized as a candidate for a new strategy for spin-crossover compounds exhibiting light-induced excited spin state trapping (LIESST), which is via the photo-excited high-spin state of the π-conjugated aromatic system. Control compounds, ligand L22 and [Fe(L22)H2B(Pz)2}2] (2), in

  的π基团配体（9- [4-（6-氧代-1,5- dimethylverdazyl）苯基] -10- [5-（2,2'-联吡啶基）乙炔基]蒽，大号1 1）与可光兴奋高自旋四状态（小号= 3/2）和它的铁（II）配合物的[Fe（大号1 1）H 2 B（PZ）2 } 2 ]（1）H 2 B（PZ）2 - =合成了二氢双（1-吡唑基）硼酸盐}，作为一种新的自旋交叉化合物策略的候选物，该策略显示出光诱导的激发自旋态俘获（LIESST），这是通过π共轭芳族体系的光激发高自旋态。还合成了其中去除了L 1 1中的Verdazyl基团部分的对照化合物，配体L 2 2和[Fe（L 2 2）H 2 B（Pz）2 } 2 ]（2）。通过时间分辨ESR技术证实了π自由基配体L 1 1的光激发四重态。从5 K到350 K研究了1和2的磁性行为的温度依赖性，表明在T处自旋交叉转变对于复合物1和2， c = 222
• Organic electroluminescence device
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20040214035A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The novel compound of the present invention has the diphenylanthracene structure at the center and a specific structure substituted with an aryl group at end portions. The organic electroluminescence device of the present invention comprises a plurality of layers of thin films of organic compounds which comprise a light emitting layer or a plurality of layers comprising a light emitting layer and are disposed between a pair of electrodes and at least one of the layers of thin films of organic compounds comprises the above novel compound. The novel compound exhibits excellent efficiency of light emission and heat resistance, has a long life and emits bluish light having excellent purity of color and the organic electroluminescence device comprises the novel compound and exhibits the same advantageous properties.

  本发明的新型化合物在中心具有二苯基蒽结构，并在末端部分置换有芳基基团的特定结构。本发明的有机电致发光器件包括由有机化合物薄膜的多层组成，其中包括发光层或包括发光层的多层，这些层被置于一对电极之间，至少其中一层有机化合物薄膜包括上述新型化合物。该新型化合物表现出优异的发光效率和耐热性，寿命长，发出具有优异纯度的蓝色光，而且有机电致发光器件包括该新型化合物，表现出同样的优越性能。