环己西林 | 3485-14-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 环己西林
• 中文别名: 环青霉素
• 英文名称: cyclacillin
• 英文别名: 6-(1-aminocyclohexanecarboxamido)penicillanic acid；Ciclacillin；6β-(1-amino-cyclohexanecarbonylamino)-penicillanic acid；ultracillin；(2S,5R,6R)-6-[(1-aminocyclohexanecarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 3485-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183° (anhydrate) (Hou, Poole); mp 156-158° (dec) (Alburn et al.)
• 比旋光度：
  D25 +268° (water)
• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

适度吸收。

Moderately absorbed.

来源:DrugBank

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD50：5010 毫克/公斤
• 腹腔注射（小鼠）LD50：3776 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己西林 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 the penicilloic acid of cyclacillin
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of new metabolites of amino-penicillins excreted in human urine.

  摘要：

  口服某些氨基青霉素后，在人体尿液中发现了新的代谢物。高效液相色谱分析显示，氨基青霉素代谢物与相应青霉烷酸在稀 HgCl2 溶液或 NaH2PO4 溶液中的体外降解产物具有相同的保留时间。对完整的青霉素进行同样的处理则不会产生这种产物。产物的核磁共振、拉曼和 FD 质谱及其有色衍生物的可见吸收光谱表明，青霉烷酸噻唑烷环上的 C-S 键被裂解，留下了一个 SH 基团。这些结果表明，代谢产物是青霉素母体的青霉烷酸。从服药后尿液标本的 200 MHz 1H NMR 光谱中获得了存在青霉烷酸的直接证据。氨苄西林和氨氧西林产生了此类代谢物，但环丙西林没有检测到相应的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3527

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Pharmaceutical preparation containing copolyvidone
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10098866B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  A stabilized preparation which comprises: a unstable drug in a polyethylene glycol-containing preparation; and a coating agent comprising a copolyvidone instead of polyethylene glycol with which the drug is coated.

  一种稳定的制剂，包括：在聚乙二醇含制剂中的不稳定药物；以及一种包衣剂，其包衣剂包括一种共聚维酮，而不是用聚乙二醇包衣药物。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• LIQUID PHARMACEUTICAL FOR ORAL DELIVERY
  申请人：——

  公开号：US20030108601A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  A liquid pharmaceutical for oral delivery wherein at the time of use, a solid unit dosage form is added to the liquid wherein the unit dosage form is comprised of a substrate soluble in the liquid and a particulate pharmaceutically active material in a pharmaceutically effective amount. At the time of use, the unit dosage form is added to the liquid, without requiring measurement of the liquid, and the entire liquid is consumed to provide for oral delivery of the pharmaceutically effective amount of material.

  一种用于口服给药的液体药物，在使用时，将固体单位剂量形式添加到液体中，其中单位剂量形式由可溶于液体的基质和药效成分的颗粒状药用材料组成，药效成分的量在药学上是有效的。在使用时，将单位剂量形式添加到液体中，无需测量液体，整个液体被消耗以提供药效成分的口服给药。