(3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)triethylsilane | 651027-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)triethylsilane
• 英文别名: Silane, (3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)triethyl-；(3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)-triethylsilane
• CAS: 651027-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrF₂ISi
• 分子量: 433.15
• InChiKey: MQGOXPOOIOMNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)triethylsilane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-溴-3,5-二氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  探索结构机遇：1,3-二氟苯的区域柔性取代

  摘要：

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300354
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟苯 在 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 仲丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3-bromo-2,6-difluoro-4-iodophenyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  探索结构机遇：1,3-二氟苯的区域柔性取代

  摘要：

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300354

文献信息

• Exploring Structural Opportunities: The Regioflexible Substitution of 1,3-Difluorobenzene
  作者：Manfred Schlosser、Christophe Heiss

  DOI：10.1002/ejoc.200300354

  日期：2003.12

  provided not only 5-bromo-2,4-difluorobenzoic acid but also 3,5-dibromo-2,6-difluorophenyltriethylsilane and its 5-iodo analog. These in turn gave 3,4-dibromo-2,6-difluorophenyltriethylsilane (I) and its 4-iodo analog upon base-mediated migration of the heaviest halogen, which made 2-bromo-4,6-difluorobenzoic acid and 2-bromo-3,5-difluorobenzoic acid directly accessible. The regiocontrolled monodebromination

  为了证明现代有机金属方法的优越性，廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸。同位上的两个氟原子。制备2,6-二氟苯甲酸。在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中。3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位。所有其他产品均通过（2,6-二氟苯基）三乙基硅烷获得。与氟原子相邻的位点连续去质子化，然后进行适当的亲电取代，不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸，还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物。这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得。中间体 I 的区域受控单脱溴提供了（4-溴-2,6-二氟）三乙基硅烷，这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化生成 3,5-二氟苯甲酸和