ethyl methyl glutarate | 51503-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl methyl glutarate
• 英文别名: methyl ethyl glutalate；Pentanedioic acid, ethyl methyl ester；5-O-ethyl 1-O-methyl pentanedioate
• CAS: 51503-30-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: YHRUNAIXGSNSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methyl glutarate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-(6-iodo-5-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  简化的自然启发式二聚二萘酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一个受关注的自然激发的色酮二聚体家族，并研究了其抗癌活性。已经发现，在该研究中制备的二聚色农酮对L5178Y和HL60细胞具有中等的细胞毒性。这些化合物可以作为鉴定新的配体和生物学靶标的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901026
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl methyl glutarate
  参考文献：
  名称：

  Jeso, B. De; Drouillard, S.; Degueil-Castaing, M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 14, p. 1691 - 1698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1′-OXALYLDIIMIDAZOLE, A NEW REAGENT FOR ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACID
  作者：Shizuaki Murata

  DOI：10.1246/cl.1983.1819

  日期：1983.12.5

  Carboxylic acids and their salts are converted into the 1-acylimidazoles by the title reagent. This reaction is applied for esterification of fatty acids.

  羧酸及其盐通过标题试剂转变为1-酰基咪唑。这一反应被应用于脂肪酸的酯化过程。
• Reaction of Dicarbonates with Carboxylic Acids Catalyzed by Weak Lewis Acids: General Method for the Synthesis of Anhydrides and Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1055/s-2007-990812

  日期：2007.11

  The reaction between carboxylic acids (RCOOH) and dialkyl dicarbonates [(R 1 OCO) 2 O], in the presence of a weak Lewis acid such as magnesium chloride and the corresponding alcohol (R 1 OH) as the solvent, leads to the esters RCOOR 1 in excellent yields. The mechanism involves a double addition of the acid to the dicarbonate, affording a carboxylic anhydride [(RCO) 2 O], R 1 OH and carbon dioxide

  羧酸 (RCOOH) 和二碳酸二烷基酯 [(R 1 OCO) 2 O] 在弱路易斯酸如氯化镁和相应的醇 (R 1 OH) 作为溶剂的存在下反应生成酯RCOOR 1 产量极佳。该机理涉及将酸双重加成到二碳酸酯中，得到羧酸酐[(RCO) 2 O]、R 1 OH 和二氧化碳。酯是由醇对酸酐的攻击而产生的。利用与其他醇相比叔丁醇较低的反应性，已经建立了羧酸酐和酯的清洁合成。在前一种反应中，酸/Boc 2 O 分子比为 2:1 会导致酸酐的产率良好至极好，这取决于所得酸酐对通常后处理条件的稳定性。在后一个反应中，使酸和Boc 2 O的化学计量混合物与两倍过量的伯醇、仲醇或苯酚(R 2 OH)反应，得到相应的酯(RCOOR 2 )。产品的纯化特别容易，因为所有的副产品都是挥发性的或水溶性的。只有在非挥发性醇的情况下才需要非常简单的色谱。对酸和醇都耐受多种敏感官能团，特别是观察到高化学选择性。事实上，酸
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。
• Radical Cyanocarbonylation Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors
  作者：Sunggak Kim、Ilhyong Ryu、Sangmo Kim、Chang Ho Cho、Yoshitaka Uenoyama

  DOI：10.1055/s-2005-921932

  日期：——

  Acyl cyanides have been prepared by the three-component coupling reactions comprised of alkyl allyl sulfones, carbon monoxide, and p-tolylsulfonyl cyanide under tin-free radical reaction conditions.

  酰基氰化物是由烷基烯丙基砜、一氧化碳和对甲苯磺酰氰在锡自由基反应条件下通过三组分偶联反应制备的。
• Cycloaddition Reactions of Ketene Diethyl Acetal toward the Synthesis of Cyclobutene Monomers
  作者：Carina S Kniep、Anne B Padias、H.K Hall

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00354-9

  日期：2000.6

  The [2+2]-cycloaddition reactions of ketene diethyl acetal with methyl acrylate and acrylonitrile were optimized. Highly efficient ketal cleavage to either 2-cyano-1-cyclobutanone or 2-methoxycarbonyl-1-cyclobutanone was achieved using formic acid. Among the numerous reduction methods attempted, only sodium cyanoborohydride in acidic medium led successfully to the corresponding alcohols, but isolation

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。