2-氟苯甲酸正丁酯 | 371779-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯甲酸正丁酯
• 英文名称: n-butyl 2-fluorobenzoate
• 英文别名: butyl 2-fluorobenzoate；2-Fluorobenzoic acid, butyl ester
• CAS: 371779-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₂
• 分子量: 196.221
• InChiKey: FJBYSTBVNZDKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1428

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲酸正丁酯 在 亚碘酰苯 、 Mn(TPFPP)OTs 、 氢氟酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰卟啉介导的未活化 C-H 键的位点选择性 18F 氟化†

  摘要：

  报道了第一个使用未添加载体的 [ 18 F] 氟化物对未活化的脂肪族位点进行直接 C-H 18 F 氟化反应。在锰卟啉/碘基苯体系的影响下，多种未活化的脂肪族 C-H 键可以选择性地转化为 C- 18 F 键。温和的条件、广泛的底物范围和通常难以接近的区域化学使这种放射性氟化成为制备18 F 标记的放射性示踪剂的已建立的亲核取代的有力替代物。

  DOI：

  10.1039/c7sc04545j
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-氟苯甲酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无添加剂条件下由稳定且方便的锍前体合成酯

  摘要：

  已经开发了一种从稳定的锍叶立德和醇中构建酯的方便有效的方法。该协议提供了广泛的底物范围，并且可以分离出所需酯的良好产量。值得注意的是，不需要催化剂、氧化剂、碱或任何其他添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690157

文献信息

• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。
• Fe-Catalyzed Aerobic Oxidative C–CN Bond Cleavage of Arylacetonitriles Leading to Various Esters
  作者：Weiguang Kong、Bingnan Li、Xuezhao Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01594

  日期：2016.9.16

  Fe-catalyzed aerobic oxidative esterifications of arylacetonitriles with alcohols, tri alkoxsilanes, silicate esters, or borate esters have been developed. The acyl groups which were in situ generated via chemoselective C(CO)-CN bond cleavage were directly used as electrophiles, leading to corresponding aryl esters in good to excellent yields under molecular oxygen when attacked by alcohols or alcohol

  已经开发出铁催化的芳基乙腈与醇，三烷氧基硅烷，硅酸酯或硼酸酯的需氧氧化酯化反应。通过化学选择性的C（CO）-CN键裂解原位产生的酰基直接用作亲电子试剂，当被醇或醇代用品攻击时，在分子氧下产生相应的芳基酯，收率良好至优异，从而得到相应的芳基酯。在该协议中，双氧既充当氧化剂又充当反应物。该反应具有非常宽的底物范围。廉价的原料以及对环境无害且廉价的铁催化剂和理想的氧化剂O 2具有这一转化特性，使其成为一种实用且可持续的提供酯的方法。
• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Development of new palladium catalysts for the alkoxycarbonylation of aryl chlorides
  作者：Wolfgang Mägerlein、Adriano F Indolese、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01293-1

  日期：2002.1

  The alkoxycarbonylation of different aryl chlorides was studied. Studies of the butoxycarbonylation of 4-chlorobenzotrifluoride and chlorobenzene using chelating ferrocenylphosphines reveal the advantages of these ligands compared to the wen-known tricyclohexylphosphine (PCy3). (1-(2-(Dicyclohexylphosphino)ferroceuyl)ethyldicyclohexylphosphine (4) was shown to give the most active palladium catalyst system. The usefulness of this catalyst is demonstrated in the alkoxycarbonylation of various aryl chlorides. Optimized carbonylation conditions were realized by a statistical design of three critical reaction parameters. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Beller, Matthias; Indolese, Adriano F., Chimia, 2001, vol. 55, # 9, p. 684 - 687
  作者：Beller, Matthias、Indolese, Adriano F.

  DOI：——

  日期：——