2-氟苯甲酰苯胺 | 1747-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟苯甲酰苯胺
• 中文别名: 2-氟-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-fluoro-N-phenylbenzamide
• CAS: 1747-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• mdl: MFCD00454563
• 分子量: 215.227
• InChiKey: LFYRRNCQLJGEGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  256.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯甲酰苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列带有双（苯氧基酮亚胺）配体的新型锆配合物：合成，表征和乙烯聚合

  摘要：

  一系列带有双（苯氧基酮亚胺）配体bis（（（3,5-二叔丁基-C 6 H 2 -2-O）R 1 CN（2-R 2 -C 6 H 4））的锆配合物ZrCl 2 {R 1  ＝ Me，R 2  ＝ H（2a）; R 1  ＝ Et，R 2  ＝ H（2b）；R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ H（2c）；R 1  = 2-Me-​​Ph，R 2  = H（2d）; R 1  = 2-F-Ph，R 2  = H（2e）; R 1  = 2-Cl-Ph，R 2  = H（2f）; R 1  ＝ 2-Br-Ph，R 2  ＝ H（2g）；R 2＝ H（2g）。R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ Me（2h）；R 1＝ Ph，R 2＝ Me（2h）。已经制备，表征和测试了R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ F（2i）}作为乙烯聚合的催化剂前体。晶体结构分析表明，复合物2c在扭曲的八面体几何结构中具有六个坐标中心，具有约C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)-2-氟苯甲酰胺 在 1-[2-(N-(3-diphenylphosphinopropyl))aminoethyl]pyrrolidine 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-氟苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-Catalyzed Hydrodehalogenation of o-Haloanilides in Water

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种实用的方法，使用PdCl2在水中在100°C下，在温和条件下对邻卤苯胺进行脱卤反应。该催化系统能够选择性地去卤化芳基氯和芳基溴，并具有广泛的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707116

文献信息

• Efficient cobalt-catalyzed C–N cross-coupling reaction between benzamide and aryl iodide in water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo

  DOI：10.1039/c4ob01483a

  日期：——

  A practical and efficient strategy for the N-arylation of benzamide catalysed by a Co(C2O4)·2H2O/dmeda system in water is reported. Under the optimized conditions, a wide variety of N-arylated products were obtained in good yields (up to 92%) using substituted aryl iodides.

  报道了一种在水中Co（C 2 O 4）·2H 2 O / dmeda体系催化苯甲酰胺N-芳基化反应的实用有效策略。在优化的条件下，使用取代的芳基碘化物可以以高收率（高达92％）获得各种各样的N-芳基化产物。
• Reduction of Amides to Amines with Pinacolborane Catalyzed by Heterogeneous Lanthanum Catalyst La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃@SBA-15
  作者：Chenjun Guo、Fangcao Zhang、Chong Yu、Yunjie Luo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01531

  日期：2021.9.6

  Hydroboration of amides is a useful synthetic strategy to access the corresponding amines. In this contribution, it was found that the supported lanthanum benzyl material La(CH2C6H4NMe2-o)3@SBA-15 was highly active for the hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides to amines with pinacolborane. These reactions selectively produced target amines and showed good tolerance for functional

  酰胺的硼氢化是获得相应胺的有用合成策略。在该贡献中，发现负载的镧苄基材料 La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3 @SBA-15 对伯、仲和叔酰胺与频哪醇硼烷硼氢化成胺具有高度活性。这些反应选择性地产生目标胺，并显示出对 -NO 2等官能团的良好耐受性、-卤素和-CN，以及S和O等杂原子。这种还原过程表现出多相催化剂的可回收和可重复使用的特性，适用于克级合成。反应机理是基于一些控制实验和以前的文献提出的。这是由多相催化剂介导的酰胺硼氢化还原为胺的第一个例子。
• Copper-catalyzed Goldberg-type C–N coupling in deep eutectic solvents (DESs) and water under aerobic conditions
  作者：Luciana Cicco、Jose A. Hernández-Fernández、Antonio Salomone、Paola Vitale、Marina Ramos-Martín、Javier González-Sabín、Alejandro Presa Soto、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Joaquín García-Álvarez

  DOI：10.1039/d0ob02501a

  日期：——

  A scalable CuI-catalyzed Goldberg C–N coupling between aryl iodides and amides is reported either in DESs or in water.

  报道了一种可扩展的CuI催化的高伯格C-N偶联反应，可在深共熔剂或水中进行。
• Hydroborative reduction of amides to amines mediated by La(CH₂C₆H₄NMe₂-<i>o</i>)₃
  作者：Fangcao Zhang、Chenjun Guo、Mingliang Gong、Hongzhen Xie、Yunjie Luo

  DOI：10.1039/d1nj04996h

  日期：——

  amides to amines is a great challenge for resonance-stabilized carboxamide moieties, although this synthetic strategy is an attractive approach to access the corresponding amines. La(CH2C6H4NMe2-o)3, a simple and easily accessible lanthanide complex, was found to be highly efficient not only for secondary and tertiary amide reduction, but also for the most challenging primary reduction with pinacolborane

  酰胺脱氧还原为胺对于共振稳定的羧酰胺部分是一个巨大的挑战，尽管这种合成策略是获得相应胺的有吸引力的方法。La(CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o ) 3是一种简单易得的镧系元素络合物，被发现不仅对于仲酰胺和叔酰胺还原非常有效，而且对于频哪硼烷最具挑战性的初级还原也是如此。该方案对许多官能团和杂原子表现出良好的耐受性，可应用于克级合成。该催化循环中的活性物质可能是镧系元素氢化物。
• A Simple Copper-Catalyzed Synthesis of Tertiary Acyclic Amides
  作者：Emilie Racine、Florian Monnier、Jean-Pierre Vors、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/ol200750p

  日期：2011.6.3

  The N-arylation of aromatic and aliphatic secondary acyclic amides, known to be poor nucleophiles, has been accomplished using a simple and cheap copper catalytic system. The corresponding tertiary acyclic amides, which can be found in numerous biologically active compounds, have been obtained in good to excellent yields.

  已知是不良亲核试剂的芳族和脂族仲无环酰胺的N-芳基化反应已使用简单廉价的铜催化体系完成。在许多生物活性化合物中可以找到相应的叔无环酰胺，其收率很好。