[3-(dimethoxy-phosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-1-yl]-phosphonic acid dimethyl ester | 1207895-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [3-(dimethoxy-phosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-1-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,3-Bis[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline；1,3-bis[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 1207895-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆P₂
• 分子量: 399.32
• InChiKey: AILKLVQNWAVMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 、 二甲基三甲硅基膦酸酯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到[3-(dimethoxy-phosphoryl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinolin-1-yl]-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅串联1,4-1,2-亚磷酸酯加到喹啉中。

  摘要：

  在强酸性介质中，将三烷基和甲硅烷基化的亚磷酸二烷基酯评估为磷亲核体，可将它们添加到喹啉中，从而允许连续的1,4-和1,2-加成破坏芳族稳定，从而导致2,4-二膦酰基-1,2 ，3,4-四氢喹啉在一个单一的反应步骤中以中等至良好的收率（2-84％）。

  DOI：

  10.1039/b906808b

文献信息

• One-pot tandem 1,4–1,2-addition of phosphites to quinolines
  作者：Ann De Blieck、Kurt G. R. Masschelein、Fréderic Dhaene、Ewa Rozycka-Sokolowska、Bernard Marciniak、Jozef Drabowicz、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/b906808b

  日期：——

  Trialkyl and silylated dialkyl phosphites were evaluated as phosphorus nucleophiles for the addition to quinolines in a strong acidic medium allowing consecutive 1,4- and 1,2-addition breaking up the aromatic stabilisation, thereby leading to 2,4-diphosphono-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in one single reaction step in moderate to good yields (2-84%).

  在强酸性介质中，将三烷基和甲硅烷基化的亚磷酸二烷基酯评估为磷亲核体，可将它们添加到喹啉中，从而允许连续的1,4-和1,2-加成破坏芳族稳定，从而导致2,4-二膦酰基-1,2 ，3,4-四氢喹啉在一个单一的反应步骤中以中等至良好的收率（2-84％）。