N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide | 1160723-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]methanesulfonamide
• CAS: 1160723-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: YRZRLDMGFZCXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide 在 (R)-3,3'-dimethyl-2,2'-biquinoline N,N'-dioxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Umpolung条件下使用手性N，N'-二氧化物对映选择性地合成叔α，α-二芳基羰基化合物。

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00333
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 N-苄基甲烷磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-benzyl-N-((4-methoxyphenyl)ethynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  模块化合成4-氨基喹啉和[1,3] N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺

  摘要：

  铜催化的区域控制的三组分反应使用腈，二芳基碘鎓和乙酰胺提供了多样化的4-氨基喹啉。当使用间取代的苯基碘鎓盐时，C 7取代的区域异构体是区域选择性地形成的。[1,3]产品的N-C重排为喹啉-4-基甲烷磺酰胺，同时脱保护苄基和磺酰胺基团。最后，成功制备了抗疟药CK-2-68。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01701

文献信息

• Synthesis of 2-Aza-1,3-butadienes through Gold-Catalyzed Intermolecular Ynamide Amination/C–H Functionalization
  作者：Chao Shu、Cang-Hai Shen、Yong-Heng Wang、Long Li、Tao Li、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02267

  日期：2016.9.16

  A novel gold-catalyzed tandem intermolecular ynamide amination/C–H functionalization has been developed. A variety of highly functionalized 2-aza-1,3-butadienes can be obtained readily by utilizing this strategy. In addition, α-imino gold carbene intermediates are proposed in this amination reaction and with support by DFT (density functional theory) calculations.

  已经开发了一种新型的金催化串联分子间乙酰胺胺化/ CH功能化。利用这种策略可以很容易地获得各种高度官能化的2-氮杂-1，3-丁二烯。另外，在该胺化反应中提出了α-亚氨基金卡宾中间体，并得到了DFT（密度泛函理论）计算的支持。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>Z</i>)-2,4-Dienamides via NBS-Mediated Allyloxyl Addition–Claisen Rearrangement–Dehydrobromination Cascade Reaction of Ynsulfonamides
  作者：Runbo Ding、Yun Li、Cheng Tao、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01859

  日期：2015.8.21

  An NBS-promoted allyloxyl addition-Claisen reatrangement-dehydrobtomination cascade reaction has been developed. More than 20 substituted alkynylsulfonamides were reacted with allyl alcohols to generate (2Z)-2,4-dienamides in moderate to high yields. A mechanistic model has been proposed to account for the overall reaction sequence including the stereochemical outcome. Theoretical calculations suggested that a [3,3] sigmatropic rearrangement be the rate-limiting step.
• Iron-Catalyzed Amidation of Alkynyl Bromides: A Facile Route for the Preparation of Ynamides
  作者：Bangben Yao、Zunjun Liang、Tianmin Niu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo900595c

  日期：2009.6.19

  A facile route to obtain ynamides in high yields was described. The products were achieved through the iron-catalyzed C-N coupling reaction of amides with alkynyl bromides in the presence of 20 mol % of N,N'-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA).
• Synthesis of Multisubstituted Enamides via Pd-Catalyzed Chloroallylation of Ynamides
  作者：Zenghui Lu、Wei Kong、Zheliang Yuan、Xueyan Zhao、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2015278

  日期：2011.10.21

  An atom-economic approach to the regio- and stereoselective assembly of highly substituted enamides is described via the Pd-catalyzed chloroallylation of ynamides at room temperature, which offers a simple and practical alternative to the stereodefined multisubstituted enamides.
• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。