o-methoxy-α-tosyloxyacetophenone | 1023921-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-methoxy-α-tosyloxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；[2-(2-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: VZMDLWUVQLEPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxy-α-tosyloxyacetophenone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 羟基甲苯磺酰碘苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到o-methoxy-α-tosyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯对某些邻位取代的酚类化合物的芳环进行甲苯磺酰化的简便新方法

  摘要：

  一些取代的一元酚在酚基邻位含有吸电子取代基，被[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser试剂）氧化，导致芳香环的新甲苯磺酰化，从而提供了方便的合成方法迄今未知的4-甲苯磺酰氧基-2-取代的酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.042

文献信息

• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。
• Convenient synthesis of symmetrical diketosulfides from enolizable ketones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and na₂S ⋅ 9H₂O
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sumit V. Gampawar、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1002/hc.20524

  日期：——

  An efficient method for the preparation of symmetrical diketosulfides of the type ArCOCH2SCH2COAr has been developed from the reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with various acetophenones, followed by treatment with Na2S ⋅ 9H2O. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:172–176, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20524

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与各种苯乙酮反应，然后用 Na2S ⋅ 9H2O 处理，已开发出一种制备 ArCOCH2SCH2COAr 型对称二酮硫化物的有效方法。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:172–176, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20524
• One-pot Regioselective Synthesis of 2,9-Disubstituted Imidazo[1,2-a] Benzimidazoles from 2-Aminobenzimidazole and α-Tosyloxy Ketones
  作者：Ashok Kumar、Sunil Kumar、Devinder Kumar、Rakesh K. Gupta

  DOI：10.3184/030823407x244850

  日期：2007.9

  One-pot regioselective synthesis in high yields of 2,9-disubstituted imidazo[1,2-a]benzimidazoles from 2-aminobenzimidazole and α-tosyloxy ketones is described.

  该研究描述了以 2-氨基苯并咪唑和 α-叔氧基酮为原料，一步法高产率合成 2,9-二取代咪唑并[1,2-a]苯并咪唑的过程。
• One‐Pot Synthesis of α‐Formyloxy Ketones from Enolizable Ketones
  作者：Sunil Kumar、Ashok Kumar、Rakesh K. Gupta、Devinder Kumar

  DOI：10.1080/00397910701767049

  日期：2008.1.1

  One-pot synthesis of alpha-formyloxy tones as well as alpha-acetoxy ketones from enolizable ketones and [hydroxy(tosyloxy)iodo] benzene (HTIB)/polymer supported [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (PSHTIB) in N,N - dimethylformamide (DMF)/N,N - dimethylacetamide (DMA) in high yields is described.
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.