(2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)methanol | 168702-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-5-nitrobenzyl alcohol；2-benzyloxy-5-nitrobenzylalcohol；(5-nitro-2-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 168702-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: UIMLAAFUCSCCKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)methanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、453.3 Pa 条件下， 反应 9.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of New Photoactivatable Amino Acids: Stereoselective Synthesis of N-Protected Phenylalanine Derivatives as Precursors of p-Diazocyclohexadienone-Containing Peptides

  摘要：

  4-Diazocyclohexa-2,5-dienone-based amino acids m-Dip and o-Dip were designed for building up photoactivatable peptides. Their stable precursors L-3-[3-(benzyloxy)-6-nitrophenyl]alanine (L-m-Nip(Bn)) and L-3-[2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl]alanine (L-o-Nip(Bn)) were synthesized by stereoselective alkylation of the corresponding benzyloxynitrobenzyl iodides by a chiral glycine equivalent. Alkylation was carried out using either butyllithium in dry organic solvents or a phase transfer procedure. Alkylation, hydrolysis of the adduct, and protection as Boc and Fmoc derivatives were achieved in 57-73% overall yields and led to 97-99% optically pure material. Boc or Fmoc-m/o-Nip(Bn) was inserted in model dipeptides Ac-mlo-Nip(Bn)-Ala-OMe or tripeptides Ala-Lm-Nip-(Bn)-Lys and Ala-L-o-Nip(Bn)-Arg, respectively, by homogeneous solution procedure and by solid-phase peptide synthesis. Deprotection and diazotization of the resulting p-hydroxyanilines gave the corresponding photoactivatable 4-diazocyclohexa-2,5-dienones containing peptides in quantitative yields. Such photoprobes are stable for several hours in the dark but are rapidly photolyzed at 350 nm or at 295 nm by a tryptophan-mediated energy transfer activation process.

  DOI：

  10.1021/jo00108a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-nitrobenzaldehyde 在 钾硼氢 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2-(benzyloxy)-5-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案

  摘要：

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。

  DOI：

  10.1039/c2gc16328d

文献信息

• Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade
  申请人：Hangauer David G.

  公开号：US20080004241A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The invention relates to compounds and methods for modulating one or more components of a kinase cascade.

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。
• Protein kinase and phosphatase inhibitors and methods for designing them
  申请人：——

  公开号：US20030166615A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides a method for identifying inhibitors of protein kinases and/or protein phosphatases. Methods are also provided for inhibiting protein kinase and/or protein phosphatase activity. Specific non-peptide protein tyrosine kinase and/or protein phosphatase inhibitors are provided. The protein kinase or protein phosphatase inhibitors of the present invention may be used to treat a number of conditions in patients, including cancer, psoriasis, arthrosclerosis, immune system activity, Type II diabetes, and obesity.

  本发明提供了一种识别蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂的方法。还提供了用于抑制蛋白激酶和/或蛋白磷酸酶活性的方法。具体的非肽蛋白酪氨酸激酶和/或蛋白磷酸酶抑制剂也被提供。本发明的蛋白激酶或蛋白磷酸酶抑制剂可用于治疗患者的多种疾病，包括癌症、银屑病、动脉粥样硬化、免疫系统活性、2型糖尿病和肥胖症。
• 新規化合物ならびにその合成方法および使用方法
  申请人：国立大学法人 千葉大学

  公开号：JP2017043603A

  公开（公告）日：2017-03-02

  【課題】新規3,4位縮環型三環性インドール誘導体もしくはベンゾフラン類の合成法、および、新規医薬組成物の提供。【解決手段】下記5aで表される化合物から6aの調製で例示する。該合成法は、5aを、溶媒中で白金を含んだ触媒に接触させ、Friedel-Crafts反応によりπアリル白金中間体を形成する工程と、第二の工程として、前記πアリル白金中間体を塩基と分子内アリル位アミノ化反応または分子内アリル位オキソ化反応させ、閉環させて6aを得る工程、とを含むことを特徴とする。【選択図】図１

  The synthesis method of new 3,4-positioned fused tricyclic indole derivatives or benzofuran compounds, and the provision of a new pharmaceutical composition. The method is exemplified by the preparation of 6a from the compound represented by 5a as shown below. The synthesis method includes the steps of contacting 5a with a catalyst containing platinum in a solvent to form a π-allyl platinum intermediate via Friedel-Crafts reaction, and as a second step, reacting the π-allyl platinum intermediate with a base in an intramolecular allylic amination reaction or intramolecular allylic oxidation reaction to close the ring and obtain 6a.【Selected drawing】Figure 1
• Convenient Assembly of Privileged (Hetero)Arene‐Fused Benzo[1.4]oxazepines via Two Tandem S <i> _N </i> Ar Events. Part 1 – On the Importance of the Intermittent Smiles Rearrangement
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201900263

  日期：2019.9

  New bis‐nucleophilic precursors to [1.4]oxazepines synthesized via SNAr‐Smiles rearrangement‐SNAr cascade have been designed. Employing them in base‐promoted condensation with aromatic bis‐electrophiles allowed differentiating between highly and poorly reactive substrates (i.e. those which can and cannot pass through the Smiles rearrangement barrier, respectively). The reactivity toward the desired

  已设计了通过S N Ar-Smiles重排-S N Ar级联反应合成的[1.4]氮杂氮杂的新双亲核前体。将它们与芳香族双亲电子试剂在碱促进的缩合反应中使用，可以区分高反应性和低反应性的底物（即分别可以通过和不能通过Smiles重排屏障的底物）。通过在双亲电子前体中引入吸电子取代基，可以恢复对所需环化过程的反应性。这有力地说明了笑容重排对于成功形成整个戒指的重要性。
• Platinum-Catalyzed Friedel-Crafts-Type C−H Coupling-Allylic Amination Cascade to Synthesize 3,4-Fused Tricyclic Indoles
  作者：Yuta Suzuki、Yuito Tanaka、Shun-ichi Nakano、Kosuke Dodo、Natsumi Yoda、Ken-ichi Shinohara、Kazuko Kita、Atsushi Kaneda、Mikiko Sodeoka、Yasumasa Hamada、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1002/chem.201600375

  日期：2016.3.18

  A novel platinum‐catalyzed cascade cyclization reaction was developed by intramolecular Friedel–Crafts‐type C−H coupling of aniline derivatives with a propargyl carbonate unit‐allylic amination sequence. Treatment of various propargyl carbonates tethered to meta‐aniline derivatives with a Pt(dba)3/DPEphos catalyst system afforded the corresponding 3,4‐fused tricyclic 3‐alkylidene indolines in 42–99 %

  通过苯胺衍生物的分子内Friedel-Crafts型CH偶联与炔丙基碳酸酯单烯丙基胺化序列，开发了一种新型的铂催化的级联环化反应。用Pt（dba）3 / DPEphos催化剂体系处理与间苯胺衍生物束缚的各种碳酸炔丙酯，得到相应的3,4-稠合的三环3-亚烷基二氢吲哚，产率为42-99％，转化为3,4-通过与三氟乙酸反应稠合吲哚衍生物。反应产物对癌细胞具有抗增殖活性，但对正常细胞不具有抗增殖活性，从而揭示了该反应对药物化学的潜在有用性。