ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 367907-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-(2-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 367907-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 324.831
• InChiKey: PKXGDYSGFVAGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 氨 作用下， 250.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3,4-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrimido[5,4-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应分两步获得的新型六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮的合成及抗氧化活性评估。

  摘要：

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 、 N-甲硫脲 在 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应分两步获得的新型六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮的合成及抗氧化活性评估。

  摘要：

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.012

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity evaluation of new hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-diones and 2-thioxohexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-5-ones obtained by Biginelli reaction in two steps
  作者：Lhassane Ismaili、Arulraj Nadaradjane、Laurence Nicod、Catherine Guyon、Alain Xicluna、Jean-François Robert、Bernard Refouvelet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.012

  日期：2008.6

  New hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-diones and 2-thioxohexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-5-ones were prepared in two steps from ethyl 4-phenyl-6-methyl-2-oxo tetrahydropyrimidine-5-carboxylates or 4-phenyl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidine-5-carboxylates, previously prepared by Biginelli reaction using appropriate aldehyde, urea derivatives and ethyl acetoacetate. Their antioxidant properties

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。