3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione | 108292-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione
• 英文别名: 3,4-Dihydropyrido[1,2-b]isoindole-2,6-dione
• CAS: 108292-84-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: PBWRHOURTIQZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  395.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲磺酸激活酰亚胺：针对吲哚里西啶、喹诺西啶和 Valmerin 生物碱的通用分子内羟醛缩合策略。

  摘要：

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04199
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 甲醇 、 sodium 、 sodium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 174.08h， 生成 3,4-dihydropyrido[2,1-a]isoindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Pandl, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 649 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LOW MOLECULAR WEIGHT MODULATORS OF THE COLD MENTHOL RECEPTOR TRPM8 AND USE THEREOF
  申请人：BASF SE

  公开号：US20170265510A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷感受受体TRPM8的调制剂，以及利用这些调制剂调节TRPM8受体的方法；特别是利用这些调制剂诱导寒冷感觉的用途；以及利用这些调制剂生产的文章和组合物。
• Activating Imides with Triflic Acid: A General Intramolecular Aldol Condensation Strategy Toward Indolizidine, Quinolizidine, and Valmerin Alkaloids
  作者：Yovanny Quevedo-Acosta、Igor D. Jurberg、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04199

  日期：2020.1.3

  A simple, inexpensive, step economic, and highly modular synthetic strategy to access izidine alkaloids is described. The key step is a TfOH-promoted intramolecular aldol condensation between enol and cyclic imide moieties. This cyclization strategy can be employed within an aza-Robinson annulation framework and represents a general tool to build fused bicyclic amines. To illustrate the power of this

  描述了一种简单、廉价、步骤经济且高度模块化的合成策略来获取齐嗪生物碱。关键步骤是 TfOH 促进烯醇和环状酰亚胺部分之间的分子内羟醛缩合。这种环化策略可以在氮杂罗宾逊环化框架内采用，并且代表了构建稠合双环胺的通用工具。为了说明该方法的功效，我们描述了 (±)-coniceine、(±)-quinolizidine、(±)-tashiromine、(±)-epilupinine 和 (±)-valmerins 核心的制备。
• Low molecular weight modulators of the cold menthol receptor TRPM8 and use thereof
  申请人：BASF SE

  公开号：US10398159B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The invention relates to new types of modulators of the cold menthol receptor TRPM8, to methods of modulating the TRPM8 receptor using these modulators; and in particular the use of the modulators for inducing a sensation of coldness; and also the articles and compositions produced using these modulators.

  本发明涉及新型的冷薄荷受体 TRPM8 调节剂，使用这些调节剂调节 TRPM8 受体的方法；特别是使用这些调节剂诱导冷感；以及使用这些调节剂生产的物品和组合物。
• FLITSCH, WILHELM;PANDL, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 649-654
  作者：FLITSCH, WILHELM、PANDL, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• NIEDERMOLEKULARE MODULATOREN DES KÄLTE-MENTHOL-REZEPTORS TRPM8 UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2758041B1

  公开（公告）日：2021-01-13